3,4-diphenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrrole | 1515878-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-3,4-diphenylpyrrole；1-(3-methylphenyl)-3,4-diphenylpyrrole
• CAS: 1515878-28-0
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: ASDBQHPESGSZAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 3-甲基苯胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3,4-diphenyl-1-(m-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胺，醛或酮的电化学氧化环化反应，以合成多取代的吡咯†

  摘要：

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9gc02118c

文献信息

• I₂-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrroles from α-Amino Carbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Rulong Yan、Xing Kang、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xingxing Liu、Likui Xiang、Yamin Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/jo402620z

  日期：2014.1.3

  A direct method for the synthesis of 1,3,4-triarylpyrroles was achieved easily from cyclization of α-amino carbonyl compounds and aldehydes catalyzed by I2. Various substituted groups can be employed, and this reaction can proceed smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的α-氨基羰基化合物和醛的环化，可以轻松实现直接合成1,3,4-三芳基吡咯的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应可以以中等至良好的产率平稳地进行。
• Manganese (III) acetate mediated synthesis of polysubstituted pyrroles under solvent-free ball milling
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.016

  日期：2017.2

  Under solvent-free ball milling conditions, a simple and mild method was developed for efficient synthesis of 2,5-dimethyl-3,4-dicarboxylate-pyrroles and N-substituted 3,4-diphenylpyrroles via condensation-annulation of amines with acetoacetate and 2-phenylacetaldehyde, respectively. The use of cheap and safe Mn(OAc)3 as a mediator, no use of commonly employed acetic acid as solvent, short reaction

  在无溶剂球磨条件下，开发了一种简单温和的方法，可通过胺与乙酰乙酸酯和乙酰胺的缩合环化反应，高效合成2,5-二甲基-3,4-二羧酸吡咯和N-取代的3,4-二苯基吡咯。2-苯基乙醛。使用廉价和安全的Mn（OAc）3作为介体，不使用常用的乙酸作为溶剂，反应时间短和易于获得的起始原料，使得该方案成为传统合成多取代吡咯的良好选择。
• Visible-Light-Driven Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrroles from Aryl Azides
  作者：Yang Liu、Adriano Parodi、Simone Battaglioli、Magda Monari、Stefano Protti、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02731

  日期：2019.10.4

  The synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrroles via visible-light mediated photoredox catalyzed condensation of arylazides and aldehydes has been reported herein. The methodology avoids the use of stoichiometric oxidants and provides the corresponding N-containing arenes in good yields (up to 78%) and mild conditions. Mechanistic rationale is provided via a dedicated and combined spectroscopic/experimental

  本文已经报道了通过可见光介导的光氧化还原催化的芳基叠氮化物和醛的缩合反应合成1,3,4-三取代的吡咯。该方法避免了使用化学计量的氧化剂，并以良好的产率（高达78％）和温和的条件提供了相应的含N的芳烃。通过专门的和组合的光谱/实验研究提供了机理原理。