propionylferrocene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propionylferrocene
• 英文别名: ferrocenyl ethyl ketone；ethyl ferrocenyl ketone
• 化学式: C₁₃H₁₄FeO
• 分子量: 242.101
• InChiKey: ASMBIIOLFCSSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以11.63 g的产率得到n-propylferrocene
  参考文献：
  名称：

  铂催化氢化硅烷化反应合成5-（二甲基甲硅烷基）戊基烷基二茂铁接枝的HTPB（烷基Fc-HTPB）

  摘要：

  在这项工作中，首先根据文献所述的方法合成烷基二茂铁衍生物。通过在二氯甲烷中用5-氯戊酰氯将二茂铁和烷基二茂铁衍生物进行Friedel-Crafts酰化反应制得（5-氯戊烷酰基）二茂铁衍生物，并将AlCl 3用作催化剂。由NaBH 4在0°C的二甘醇二甲醚还原这些产物合成了相应的5-氯戊基二茂铁衍生物。最后，由5-氯戊基二茂铁衍生物与镁在THF中反应，以及相应的格氏试剂与氯二甲基硅烷以82-87％的产率反应，合成了（5-烷基二茂铁基戊基）二甲基硅烷。1 H和1313 C NMR，FT-IR光谱证实了产物的预测结构。在存在下，通过[5-（烷基二茂铁基）戊基]二甲基硅烷与羟基封端的聚丁二烯（HTPB）的氢化硅烷化反应，合成了九种含二价铁的烷基二茂铁接枝的羟基封端的聚丁二烯（烷基Fc-HTPB）衍生物。催化量的六氯铂酸（Speier的催化剂）。FT-IR光谱法通过监测2110 cm -1处Si–H

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1154-5
• 作为产物：
  描述：

  O-acetyl-N-(1-ferrocenylpropylidene)hydroxylamine 生成 propionylferrocene
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯基铁配合物的闪蒸热解及O-乙酰基-N-（1-二茂铁基亚丙基）羟胺的晶体结构

  摘要：

  在快速真空热解（FVP）条件下，酰基二茂铁FcCOCMe 3（1e）[Fe（C 5 H 5）Fe（C 5 H 4）]裂解产生异丁烯，但其他酰基二茂铁FcCOR（RH，Me，Et， Me 2 CH，Ph或PhCH 2）（1a–d，f，g）要么原封不动地回收，要么进行了完全分解。肟FCCH = NOH生成FcCN和FcCHO，而乙酸肟生成FcCHO和乙酸。其他肟FcCRNOH对于FVP而言太不稳定，而在肟乙酸酯FcCR = NOCOCH 3中，当RMe或Me 2时未观察到热解。CH，但当REt时，发生重排为FcCOEt。FcC（Et）= NOCOCH 3的结构已通过X射线衍射研究确定；晶体由没有短的分子间或分子间接触的孤立分子组成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)80009-m

文献信息

• Metal complexation of thioacylferrocenes: crystal structures of pentacarbonyl(thiobenzoylferrocene-S) chromium and benzoylferrocene
  作者：John C. Barnes、William Bell、Christopher Glidewell、R.Alan Howie

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85008-m

  日期：1990.3

  X-ray diffraction study. The structure consists of isolated molecules in which a Cr(CO)5 fragment of approximate C4v symmetry is bonded via sulphur to the thioacylferrocene with an CrS bond length of 2.412(1) Å, an SC bond length of 1.667(2) Å and a C-S-Cr angle of 121.9(1)°. Photo oxidation of (C5H5)Fe[C5H4CPhSM(CO)5}] yields benzoylferrocene the crystal structure of which was determined.

  Acylferrocenes（C 5 H ^ 5）的Fe（C 5 H ^ 4 COR）（RCH 3，C 2 H ^ 5，（CH 3）2 CH，（CH 3）3 C或PH）可以容易地thionated得到thioacylferrocenes由在非极性溶剂（如CH 2 Cl 2或甲苯）中使用P 4 S 10；使用极性溶剂（例如THF或二甘醇二甲醚）的转化率非常低。硫代苯甲酰基二茂铁易于与Et 4 N + -[M（CO）5 I] -反应（M = Cr，Mo或W）在硝酸银的存在下生成（C 5 H 5）Fe [C 5 H 4 CPh SM（CO）5 }]，其中M（CO）5是X射线衍射研究表明，该键与硫原子键合。该结构由分离的分子组成，其中大约C 4 v对称的Cr（CO）5片段通过硫键合到硫代二茂铁上，CrS键长为2.412（1）Å，SC键长为1.667 （2）Å，CS-Cr角为121.9（1）°。（C
• Novel <i>meso</i> ‐substituted ferrocene‐appended porphyrins: Synthesis, characterization, and electrochemical evaluation
  作者：Elmira Payami、Saeed Neshad、Alireza Aghaiepour、Reza Teimuri‐Mofrad

  DOI：10.1002/aoc.6440

  日期：2021.12

  This paper focuses on the synthesis of the novel ferrocene-appended porphyrin architectures and their zinc metal complexes. Tetraferrocenylporphyrins are a class of organometallic compounds where the porphyrin core is functionalized with a ferrocenyl unit at each of the four meso positions. Tetraferrocenylporphyrin derivatives were synthesized via a direct tetramerization reaction between some ferrocene

  本文重点研究新型二茂铁附加卟啉结构及其锌金属配合物的合成。四二茂铁基卟啉是一类有机金属化合物，其中卟啉核在四个内消旋位中的每一个都被二茂铁基单元官能化。在BF 3 ·Et 2 O作为高效催化剂存在下，部分二茂铁甲醛衍生物与吡咯直接四聚反应合成了四茂铁卟啉衍生物。此外，四二茂铁卟啉衍生物与醋酸锌之间的金属化反应被应用于相关锌配合物的合成。新的有机金属化合物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）确认，1 H NMR、13 C NMR、UV-vis 和 CHNS 分析。合成化合物的氧化还原活性特性通过循环伏安法 (CV) 分析表征。
• Synthesis of di- and monobromo(ferrocenylvinyl)cyclopropanes
  作者：Méndez I. Daniel、Klimova Tatiana、Klimova Elena、Hernández O. Simon、Perez F. Javier、G. Marcos Martı́nez

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.044

  日期：2004.8

  The Wittig olefination of ferrocene-containing chalcones leads to 1,3-dienes and their cyclodimers. The reaction of 1,3-dienes with dibromocarbene yields gem-dibromo(ferrocenylvinyl)cyclopropanes. Upon reductive dehalogenation with ethylmagnesium bromide they afford the corresponding monobromo derivatives. All the obtained compounds were characterized by 1H and 13C NMR, elemental analysis, and mass

  含二茂铁的查耳酮的Wittig烯烃化反应可生成1,3-二烯及其环二聚体。1，3-二烯与二溴卡宾的反应产生了宝石-二溴（二茂铁乙烯基）环丙烷。用乙基溴化镁还原脱卤后，得到相应的一溴衍生物。通过1 H和13 C NMR，元素分析和质谱对所有获得的化合物进行表征。通过X射线衍射分析确认了化合物5a，b，6g，6h和7i的结构。
• Synthesis of ferrocenylketyl radicals by chromium(II) complexes
  作者：Zoran R. Ratkovic、László Somsák、Károly Micskei、Claudia Zucchi、Gyula Pályi

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00971-8

  日期：2001.12

  Chromium(II)-imino-diacetate (IDA), -ethylenediaminetetra-acetate (EDTA) and -1,3-propanediamine-N,N′-diacetic-N,N′-dipropionate (PDADP) complexes were used as reagents in H2O–DMF solutions at 5

  铬 (II)-亚氨基二乙酸 (IDA)、-乙二胺四乙酸 (EDTA) 和 -1,3-丙二胺-N,N'-二乙酸-N,N'-二丙酸 (PDADP) 配合物用作 H2O 中的试剂– DMF 解决方案 5
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Asymmetric C–H Functionalization/Cyclization Reaction of Metallocenes: An Efficient Approach toward the Synthesis of Planar Chiral Metallocene Compounds
  作者：Ruixian Deng、Yunze Huang、Xinna Ma、Gencheng Li、Rui Zhu、Bin Wang、Yan-Biao Kang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/ja500699x

  日期：2014.3.26

  synthesis of planar chiral metallocene compounds is reported. The reaction stereoselectively functionalized one of the ortho C-H bonds of Cp rings by intramolecular cyclization to form indenone derivatives in high yields with excellent enantioselectivity. The mild set of reaction conditions allowed a wide variety of chiral metallocene compounds to be synthesized with broad functional group tolerance. The

  报道了钯催化的平面手性茂金属化合物的不对称合成。该反应通过分子内环化对 Cp 环的邻位 CH 键之一进行立体选择性官能化，以高产率形成具有优异对映选择性的茚酮衍生物。温和的反应条件允许合成具有广泛官能团耐受性的多种手性茂金属化合物。还研究了预装手性对另一个 Cp 环的影响。