2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (5E,7E,9E)-(2R,3R,4R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-3,5,9-trimethyl-10-(2-methyl-oxazol-4-yl)-deca-5,7,9-trienyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (5E,7E,9E)-(2R,3R,4R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-3,5,9-trimethyl-10-(2-methyl-oxazol-4-yl)-deca-5,7,9-trienyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5E,7E,9E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3,5,9-trimethyl-10-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)deca-5,7,9-trienyl] 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₆SSi
• 分子量: 617.923
• InChiKey: ASVANOLFBJQLKG-KZHQJOPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-butan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Bu(SnBu₃)CuCNLi₂ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,4,6-Trimethyl-benzenesulfonic acid (5E,7E,9E)-(2R,3R,4R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-3,5,9-trimethyl-10-(2-methyl-oxazol-4-yl)-deca-5,7,9-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the total synthesis of the macrolide antitumor agent rhizoxin. 2. Synthesis of the C14C26 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C14-C26 segment of rhizoxin as described in which the three stereogenic centers are derived from a gamma-lactone; stannylcupration-methylation of a terminal alkyne is used to generate an (E)-iodoalkene for Stille coupling with a dienylstannane that produces the conjugated (E,E,E)-triene unit of rhizoxin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01781-4