3-hydroxy-3-methylindanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylindanone
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；3-hydroxy-3-methyl-1-indanone；3-hydroxy-3-methyl-indan-1-one；3-Hydroxy-3-methyl-indan-1-on；3-hydroxy-3-methyl-2H-inden-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: ASVGSPPLTIAHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙炔基苯基)乙酮 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到3-hydroxy-3-methylindanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内环化反应合成3-羟基-1-茚满酮的方法

  摘要：

  我们报告了一种简便高效的方法，该方法成功实现了铜催化分子内环化以简单的2-乙炔基苯甲醛为原料合成3-羟基-1-茚满酮。该方案提供了一种简单的合成方法，可在温和条件下以良好至极好的收率获得3-羟基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02149

文献信息

• Jacobi, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 55,81
  作者：Jacobi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-hydroxyindanones via potassium salt of amino acid catalyzed regioselective intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes
  作者：Tanmoy Chanda、Sushobhan Chowdhury、Namrata Anand、Suvajit Koley、Ashutosh Gupta、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.077

  日期：2015.2

  First organocatalytic intramolecular aldolization of ortho-diacylbenzenes to construct highly functionalized 3-hydroxyindanones is described. In this transformation a high trans-selectivity is achieved by the use of metal salt of amino acid. This method allows an easy access to the strained spiro-cyclic 3-hydroxyindanones related to a number of natural product frameworks. Synthesis of a new class of indole skeleton substituted by 3-hydroxyindanones added an extra essence to this new protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Synthesis of 1-Indanones via Pd-Catalyzed Olefination and Ethylene Glycol-Promoted Aldol-Type Annulation Cascade
  作者：Jiwu Ruan、Jonathan A. Iggo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol102756m

  日期：2011.1.21

  A wide range of multisubstituted 1-indanones of potential pharmaceutical use were synthesized in a one-pot fashion in moderate to excellent yields via palladium catalysis in ethylene glycol. The Heck reaction first installs an enol functionality on the aromatic ring; this is followed by an ethylene glycol promoted aldol-type annulation with a neighboring carbonyl group, resulting in the formation of various 1-indanones.