11a-phenylsulfanyl-7,8,9,10,11,11a-hexahydro-6bH-12-oxanaphtho[2,1-a]azulene-5,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 11a-phenylsulfanyl-7,8,9,10,11,11a-hexahydro-6bH-12-oxanaphtho[2,1-a]azulene-5,6-dione
• 英文别名: (11R,17S)-17-phenylsulfanyl-18-oxatetracyclo[8.8.0.02,7.011,17]octadeca-1(10),2,4,6-tetraene-8,9-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃S
• 分子量: 376.476
• InChiKey: ATDJAKTWHBMPSA-JPYJTQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-(phenylthio)cycloheptene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到10a-phenylsulfanyl-6,7,8,9,10,10a-hexahydro-5bH-11-oxanaphtho[2,3-a]azulene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸铈 (IV) 铵介导的 1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的氧化环加成高效合成具有硫化物基团的二氢呋喃。在苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮的合成中的应用及首次全合成小米花萼C和黄甲酚甲醚

  摘要：

  Ceric(IV) 硝酸铵介导的 1,3-二羰基与乙烯基硫化物的氧化环加成反应以中等收率提供了具有硫化物基团的取代二氢呋喃。这种新的合成方法已应用于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮和呋喃黄酮类天然产物如小米花萼素C、凤梨甲醚的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41023

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of Dihydrofuranonaphthoquinones, Furanonaphthoquinones, and Benzofuranonaphthoquinones
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim

  DOI：10.1081/scc-120026354

  日期：2003.12.1

  An efficient synthesis of dihydrofuranonaphthoquinone, furanonaphthoquinone, and benzonaphthoquinone derivatives has been carried out starting from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and a variety of vinyl sulfides in moderate yields.
• Efficient Synthesis of Dihydrofurans with Sulfide Groups by Ceric(IV) Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cycloaddition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Vinyl Sulfides. Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione and First Total Synthesis of Millettocalyxins C and Pongamol Methyl Ether
  作者：Yong Rok Lee、Keon Yong Kang、Gun Joon Lee、Won Kyong Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41023

  日期：——

  Ceric(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to vinyl sulfides afforded substituted dihydrofurans with sulfide groups in moderate yields. This new synthetic method has been applied to thesynthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione and furanoflavone natural products such as millettocalyxins C and pongol methyl ether.

  Ceric(IV) 硝酸铵介导的 1,3-二羰基与乙烯基硫化物的氧化环加成反应以中等收率提供了具有硫化物基团的取代二氢呋喃。这种新的合成方法已应用于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮和呋喃黄酮类天然产物如小米花萼素C、凤梨甲醚的合成。