1-(phenylthio)cycloheptene | 64741-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)cycloheptene
• 英文别名: 1-(Phenylsulfanyl)cyclohept-1-ene；1-phenylsulfanylcycloheptene
• CAS: 64741-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: UXWPPZDETUOMQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)cycloheptene 在 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lithium,cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  A simple method for producing cycloalkenyllithiums from cycloalkanones via reductive lithiation of enol phenyl thioethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a004
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-8-phenylsulfanyloctanenitrile 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1-(phenylthio)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to vinyl sulfides utilizing the reaction of (phenylthio)carbenes with nitrile anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a017

文献信息

• A simple synthesis of some cyclic and acyclic cyclobutenediones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90031-0

  日期：——

  Cyclobutenediones can be prepared from cyclic and acyclic ketones by a simple four step procedure.

  环丁二烯可以通过简单的四步法从环状和无环酮制得。
• One-Pot Construction of Medium- and Large-Sized Ring Substituted Furans. Efficient Conversion to Dibenzofurans, Coumestans, and 4-Pyrones
  作者：Yong Rok Lee、Jung Yup Suk、Byung So Kim

  DOI：10.1021/ol0056933

  日期：2000.5.1

  New efficient synthesis of medium- and large-sized ring substituted furans is achieved by 1,3-dicarbonyl compounds with vinyl sulfides in the presence of Ag(2)CO(3)/Celite (Fétizon's reagent) in a one-pot procedure. The synthesized furans can be further converted to biologically interesting compounds such as dibenzofurans, coumestans, benzofuroquinolinone, and 4-pyrone.

  在一锅法中，在Ag（2）CO（3）/ Celite（Fétizon试剂）存在下，通过1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的合成，实现了中型和大型环取代呋喃的新有效合成。合成的呋喃可进一步转化为生物学上令人感兴趣的化合物，例如二苯并呋喃，香豆素，苯并呋喃喹啉酮和4-吡喃酮。
• Clay Catalysis: A Simple and Efficient Synthesis of Enolthioethers from Cyclic Ketones
  作者：Bouchta Labiad、Didier Villemin

  DOI：10.1055/s-1989-27180

  日期：——

  Montmorillonite KSF in refluxing toluene catalyses the synthesis of 1-alkyl- and 1-arylthioalkenes from ketones and thiols (thiophenol or 1-butanethiol).

  蒙脱石 KSF 在回流的甲苯中催化从酮和硫醇（硫基苯或 1-丁硫醇）合成 1-烷基和 1-芳基硫烷烯。
• Efficient Synthesis of Dihydrofurans with Sulfide Groups by Ceric(IV) Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cycloaddition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Vinyl Sulfides. Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione and First Total Synthesis of Millettocalyxins C and Pongamol Methyl Ether
  作者：Yong Rok Lee、Keon Yong Kang、Gun Joon Lee、Won Kyong Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41023

  日期：——

  Ceric(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to vinyl sulfides afforded substituted dihydrofurans with sulfide groups in moderate yields. This new synthetic method has been applied to thesynthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione and furanoflavone natural products such as millettocalyxins C and pongol methyl ether.

  Ceric(IV) 硝酸铵介导的 1,3-二羰基与乙烯基硫化物的氧化环加成反应以中等收率提供了具有硫化物基团的取代二氢呋喃。这种新的合成方法已应用于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮和呋喃黄酮类天然产物如小米花萼素C、凤梨甲醚的合成。
• Mono- and Bisadducts from the Addition of Thianthrene Cation Radical Salts to Cycloalkenes and Alkenes
  作者：Ding-Quan Qian、Henry J. Shine、Ilse Y. Guzman-Jimenez、John H. Thurston、Kenton H. Whitmire

  DOI：10.1021/jo0104633

  日期：2002.6.1

  Thianthrene cation radical salts, Th(*)(+) X(-)(X(-) = a, ClO(4)(-); b, PF(6)(-); c, SbF(6)(-)), add to cycloalkenes (C(5)-C(8)) in acetonitrile (MeCN) to form 1,2-bis(5-thianthreniumyl)cycloalkane salts and 1,2-(5,10-thianthreniumdiyl)cycloalkane salts, most of which have now been isolated and characterized. These are called bis- (3, 6, 9, 12) and monoadducts (4, 7, 10, 13). The proportional amount

  蒽阳离子自由基盐，Th（*）（+）X（-）（X（-）= a，ClO（4）（-）; b，PF（6）（-）; c，SbF（6）（- ）），将其添加到乙腈（MeCN）中的环烯烃（C（5）-C（8））中以形成1,2-双（5-噻吩基）环烷盐和1,2-（5,10-噻吩二基）环烷盐，其中大多数现已被隔离和表征。这些被称为双-（3、6、9、12）和单加合物（4、7、10、13）。在反应的初始阶段获得的一元加合物的比例随环烯烃而变化，顺序为C（6）<< C（5）