(+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-azido-3-benzyloxy-2-fluorocyclopentylmethyl benzyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-azido-3-benzyloxy-2-fluorocyclopentylmethyl benzyl ether
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R)-4-azido-2-fluoro-3-phenylmethoxycyclopentyl]methoxymethylbenzene
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₂
• 分子量: 355.412
• InChiKey: ATFCZRJXPKIMIL-WTGUMLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-azido-3-benzyloxy-2-fluorocyclopentylmethyl benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-amino-2-fluoro-3-hydroxycyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  氟原子的立体选择性引入：合成 3'-Deoxy-3'-fluororibofuranosides 和 3'-Deoxy-3'-fluoroarabinofuranosides 的外消旋碳环类似物

  摘要：

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2714
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 1-piperidinosulfur trifluoride 、 hexacarbonyl molybdenum 、 ammonium chloride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium phenylselenide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (+/-)-(1α,2β,3β,4α)-4-azido-3-benzyloxy-2-fluorocyclopentylmethyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  氟原子的立体选择性引入：合成 3'-Deoxy-3'-fluororibofuranosides 和 3'-Deoxy-3'-fluoroarabinofuranosides 的外消旋碳环类似物

  摘要：

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2714

文献信息

• Stereoselective Introduction of Fluorine Atom: Synthesis of Racemic Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy-3′-fluororibofuranosides and 3′-Deoxy-3′-fluoroarabinofuranosides
  作者：Yoshitomi Morizawa、Toshiaki Nakayama、Yasushi Matsumura、Keiichi Uchida、Arata Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.66.2714

  日期：1993.9

  New carbocyclic analogues of nucleoside analogues substituted at the 3′-position with fluorine atom have been synthesized. Racemic carbocyclic 3′-deoxy-3′-fluoroarabinofuranoside analogue (3) has been prepared in several steps beginning with the regio- and stereoselective ring opening of (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate (1). On the other hand, the corresponding carbocyclic

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。