1-<<1-(4-phenylbutanoyl)-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>-2(S)-pyrrolidinecarboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<<1-(4-phenylbutanoyl)-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>-2(S)-pyrrolidinecarboxaldehyde
• 英文别名: N-(4-phenylbutanoyl)-L-prolyl-L-prolinal；SUAM 1231；(S)-1-((S)-1-(4-phenylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde；(2S)-1-[(2S)-1-(4-phenylbutanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: ATHGZTRCNIYYSU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<1-(4-phenylbutanoyl)-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>-2(S)-pyrrolidinecarboxaldehyde 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-phenyl-1-[(2S)-2-[(2S)-2-(2H-triazol-4-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-1-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑作为亲电子基团的替代物提供高效的脯氨酰寡肽酶抑制剂

  摘要：

  研究了脯氨酰寡肽酶 (PREP) 抑制剂中典型亲电子基团位置的不同五元含氮杂芳烃，并将其与四唑进行了比较。2-咪唑是蛋白水解活性的高效抑制剂。通过分子对接研究碱性咪唑的结合模式，因为它预计与酸性四唑不同。对于 2-咪唑，发现了一种与 His680 相互作用的新假定非共价结合模式。蛋白水解活性的抑制与对 PREP 的蛋白质-蛋白质相互作用衍生功能（即 α-突触核蛋白的二聚化和自噬）的调节作用无关。在抑制 2-咪唑的高效 PREP 中，只有一种也是 PREP 催化的 α-突触核蛋白二聚化的有效调节剂，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00399
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylbutanoyl)-L-proline 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三甲基乙酰氯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 1-<<1-(4-phenylbutanoyl)-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>-2(S)-pyrrolidinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑作为亲电子基团的替代物提供高效的脯氨酰寡肽酶抑制剂

  摘要：

  研究了脯氨酰寡肽酶 (PREP) 抑制剂中典型亲电子基团位置的不同五元含氮杂芳烃，并将其与四唑进行了比较。2-咪唑是蛋白水解活性的高效抑制剂。通过分子对接研究碱性咪唑的结合模式，因为它预计与酸性四唑不同。对于 2-咪唑，发现了一种与 His680 相互作用的新假定非共价结合模式。蛋白水解活性的抑制与对 PREP 的蛋白质-蛋白质相互作用衍生功能（即 α-突触核蛋白的二聚化和自噬）的调节作用无关。在抑制 2-咪唑的高效 PREP 中，只有一种也是 PREP 催化的 α-突触核蛋白二聚化的有效调节剂，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00399

文献信息

• Neue Pyrrolidin-2-(1,3-dicarbonyl)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0286927A2

  公开（公告）日：1988-10-19

  Die Erfindung betrifft Pyrrolidin-Derivate der allgemeinen Formel in welcher R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, X   Sauerstoff, Imino oder Alkylimino bedeutet, m = 0-5, n = 0-2 und s = 0 oder 1 ist, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie deren Verwendung.

  本发明涉及通式如下的吡咯烷衍生物 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 的含义，X 为氧、亚氨基或烷基亚氨基，m = 0-5，n = 0-2，s = 0 或 1。
• CHOLINESTERASE ACTIVATOR
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0754454A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  The invention relates to a cholinesterase activator comprising, as an active ingredient, a compound represented by the following general formula (I): wherein A means a group such as a phenyl group or indanyl group, B denotes a group such as a prolyl group or thioprolyl group, and m stands for an integer of 0-5. The cholinesterase activator according to the invention has a strongly activating action on cholinesterase, in particular, a selectively activating action on peripheral cholinesterase and is also high in safety. It is hence useful as an agent for preventing and treating the side effects of central cholinesterase inhibitors, in particular, hepatopathy, and an agent for preventing and treating the side effects of various medicines manifested on the basis of a cholinesterase-inhibiting action.

  本发明涉及一种胆碱酯酶激活剂，其活性成分包括由以下通式（I）代表的化合物： 其中 A 表示苯基或茚基等基团，B 表示脯氨酰基或噻丙酰基等基团，m 代表 0-5 的整数。 本发明的胆碱酯酶激活剂对胆碱酯酶有强烈的激活作用，特别是对外周胆碱酯酶有选择性激活作用，而且安全性高。因此，它可用作预防和治疗中枢性胆碱酯酶抑制剂副作用（尤其是肝病）的药物，以及预防和治疗以胆碱酯酶抑制作用为基础的各种药物副作用的药物。
• TANAKA, TAKAHARU;SAITOH, MASAYUKI;HIGUCHI, NAOKI;HASHIMOTO, MASAKI
  作者：TANAKA, TAKAHARU、SAITOH, MASAYUKI、HIGUCHI, NAOKI、HASHIMOTO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4912128A
  申请人：——

  公开号：US4912128A

  公开（公告）日：1990-03-27
• US6017929A
  申请人：——

  公开号：US6017929A

  公开（公告）日：2000-01-25