1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene
• 英文别名: 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(t-butyl)benzene；1-(3-Bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-4-tert-butylbenzene
• 化学式: C₁₃H₁₅Br
• 分子量: 251.166
• InChiKey: ATKXJTDNBDPFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-Amino-5-(4-tert-butyl-phenyl)-5-(2,4-difluoro-phenyl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,5-Diaryl-2-amino-4-pentenoates as novel, potent, and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors

  摘要：

  A novel series of 5,5-diaryl-2-amino-4-pentenoates was synthesized and found to be po tent and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00253-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-4-(tert-butyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  5,5-Diaryl-2-amino-4-pentenoates as novel, potent, and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors

  摘要：

  A novel series of 5,5-diaryl-2-amino-4-pentenoates was synthesized and found to be po tent and selective glycine transporter type-2 reuptake inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00253-0

文献信息

• Borylative Cyclization of 1,6-Allenynes Driven by BCl₃
  作者：Chun-Hua Yang、Xiangkun Sun、Congcong Niu、Zhiwei Zhang、Mingzhu Liu、Fangjie Zheng、Ling Jiang、Xiangtao Kong、Zhantao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03062

  日期：2021.10.15

  A metal-free intramolecular borylative cyclization of 1,6-allenynes driven by BCl3 was developed. This method provides a general and practical strategy to construct valuable pyrrolidines containing all-carbon quaternary centers or 3,5-dihydroazepine derivatives depending on the substituents of the allene, with conjugative and sterically hindered phenyl groups favoring the latter.

  开发了由 BCl 3驱动的 1,6-丙炔的无金属分子内硼酸化环化。该方法提供了一种通用且实用的策略来构建有价值的吡咯烷，这些吡咯烷包含全碳季中心或 3,5-二氢吖庚因衍生物，具体取决于丙二烯的取代基，共轭和空间位阻苯基有利于后者。
• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。
• Vinyl Fluorides: Competent Olefinic Counterparts in the Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Raquel Román、Natalia Mateu、Inés López、Mercedes Medio-Simon、Santos Fustero、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00509

  日期：2019.4.19

  Despite the great advances achieved in the Pauson–Khand reaction and the ever-increasing demand for fluorinated compounds, the use of vinyl fluorides as olefinic counterparts in the above-mentioned transformation had been completely overlooked. Herein, we describe, for the first time, the intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes containing a vinyl fluoride moiety.

  尽管在Pauson-Khand反应中取得了巨大的进步，并且对氟化化合物的需求不断增长，但在上述转化中使用乙烯基氟作为烯烃的对应物却被完全忽略了。在此，我们首次描述了含有氟乙烯部分的炔烃的分子内Pauson-Khand反应。
• Indium-mediated annulation of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides to [1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Xiaomin Zhang、Jiali Yang、Ni Xiong、Zhe Han、Xinhua Duan、Rong Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01183a

  日期：——

  indium-mediated cascade annulation reaction of 2-azidoaryl aldehydes with propargyl bromides is reported. The aromatic 5/6/6-fused heterocycles, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline derivatives, could be constructed in one pot in moderate yields with a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded through allenol formation, azide–allene [3 + 2] cycloaddition, and dehydration

  报道了一种有效的铟介导的 2-叠氮芳基醛与炔丙基溴的级联环化反应。芳香族 5/6/6-稠合杂环，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，可以在一锅中以中等产率和广泛的底物范围构建。机理研究表明，该反应通过丙二烯醇形成、叠氮-丙二烯[3 + 2]环加成和脱水进行。还探索了产品的合成潜力，包括脱氮功能化和 Pd 催化的偶联反应。
• Synthesis of <i>N</i> ‐Heterocycles‐Fused Azasilines by Palladium‐Catalyzed Si‐Si Bond Activation
  作者：Ludovik Noël‐Duchesneau、Jacques Maddaluno、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/cctc.201900609

  日期：2019.8.21

  Azasilines fused nitrogen heterocycles are prepared in excellent yields (from 74 to 98 % according to the structures) for the first time in one operation with high regio‐ and stereoselectivities. The key step consists of an intramolecular palladium‐catalyzed cyclisation reaction of heteroaryl disilane cores, bearing double or triple bond. We first studied the reactivity of pyridyl heterocycles, using xylenes

  具有高区域选择性和立体选择性的首次操作以极高的收率（根据结构，从74％到98％）制备了氮杂氮杂环丙烷稠合的氮杂环。关键步骤包括分子内钯催化的带有双键或三键的杂芳基二硅烷核的环化反应。我们首先研究了吡啶基杂环的反应性，以二甲苯为溶剂，以Pd（dba）2 -P（OEt）3为催化剂，在130°C下进行。加合物的Z构型表明反应在合成后进行除炔烃外。然后通过从其他氮杂芳基化合物开始合成复杂的多杂环支架（吩噻嗪，吲哚，咔唑，喹啉和四氢喹啉）来说明该策略，以证明该方法的潜力，从而获得有前途的生物支架。