N-(adamantan-1-yl)-5-(3'-carbamoyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)isoxazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-5-(3'-carbamoyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)isoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-5-[4-(3-carbamoylphenyl)phenyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 441.53
• InChiKey: ATKXBVSXTLXSMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)异噁唑-3-羧酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-5-(3'-carbamoyl[1,1'-biphenyl]-4-yl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效的FAAH抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评估了其新的3-羧酰胺基-5-芳基-异恶唑系列的生物活性。已经研究了不同的药物调节，并评估了这些化合物的亲脂性。对体外生物活性的研究导致鉴定出5种化合物为有效的FAAH抑制剂，它们良好的FAAH抑制能力可能与其合适的亲脂性有关。具体而言，与迄今已知的最有效的FAAH抑制剂之一URB597相比，化合物25对FAAH表现出相似的抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.004

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of potent FAAH inhibitors
  作者：Wei Tuo、Natascha Leleu-Chavain、Amélie Barczyk、Nicolas Renault、Lucas Lemaire、Philippe Chavatte、Régis Millet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.004

  日期：2016.6

  series of 3-carboxamido-5-aryl-isoxazoles was designed, synthesized and evaluated for their biological activity. Different pharmacomodulations have been explored and the lipophilicity of these compounds was assessed. Investigation of the in vitro biological activity led to the identification of 5 compounds as potent FAAH inhibitors, their good FAAH inhibition capacity is probably correlated with their

  设计，合成和评估了其新的3-羧酰胺基-5-芳基-异恶唑系列的生物活性。已经研究了不同的药物调节，并评估了这些化合物的亲脂性。对体外生物活性的研究导致鉴定出5种化合物为有效的FAAH抑制剂，它们良好的FAAH抑制能力可能与其合适的亲脂性有关。具体而言，与迄今已知的最有效的FAAH抑制剂之一URB597相比，化合物25对FAAH表现出相似的抑制效力。