3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 170859-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 170859-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZWHNNPQOHUHMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到2-iodo-1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种α-卤代不饱和醛酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑卤代不饱和醛酮的制备方法，该制备方法为将炔丙醇衍生物、卤源、酸和溶剂混合，加热反应得到所述α‑卤代不饱和醛酮；炔丙醇衍生物和卤源在酸的作用下进行串联的Meyer‑Schuster重排反应、卤化反应，从而实现α‑卤代不饱和醛酮合成。与现有技术相比，本发明的制备方法最高产率可达91％，具有操作简单、条件温和以及转化率高副产物少等优点，为α‑卤代不饱和醛酮类化合物的构建提供了一种全新的合成方法。

  公开号：

  CN110467514B
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以91%的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3-催化一锅法合成α-卤代-β-氨基酮和3-芳基炔丙醇的酰基氮丙啶

  摘要：

  首次研究了Bi(OTf) 3催化的3-芳基炔丙醇与磺酰胺和卤源的反应，为合成多种α-卤代-β-氨基酮提供了一条简便的途径。关键中间体β-氨基酮是通过炔丙醇的串联Meyer-Schuster重排反应和α，β-不饱和酮和磺酰胺的分子间迈克尔加成获得的。然后，原位生成的 α-卤代-β-氨基酮经过碱基促进的分子内环化，以一锅法得到多种酰基氮丙啶。这些转换在大规模上是可靠的。高产率和方便的实验操作使其成为构建α-卤代-β-氨基酮和酰基氮丙啶衍生物的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.202100368

文献信息

• Enantioselective iodolactonization of allenoic acids
  作者：Kenichi Murai、Nozomi Shimizu、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c4cc05414h

  日期：——

  An enantioselective iodolactonization reaction of allenoic acids has been developed using a trisimidazoline catalyst and I2. Our mechanistic study suggests the involvement of a pi-allyl cation intermediate in this reaction system.

  已经使用三咪唑啉催化剂和I 2开发了烯丙酸的对映选择性碘内酯化反应。我们的机理研究表明，π-烯丙基阳离子中间体参与了该反应系统。
• Catalytic asymmetric synthesis of 2,5-dihydrofurans using synergistic bifunctional Ag catalysis
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Alavala Gopi Krishna Reddy、Xin Guo、Yueteng Zhang、Kohlson T. Moore、Thomas Buckley、Damian J. Mason、Wei Wang、Eli Chapman、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob01903k

  日期：——

  report a bifunctional Ag catalyst promoted intramolecular capture of oxonium ylides with alkynes for the enantioselective synthesis of 2,5-dihydrofurans. This represents unprecedented synergistic catalysis of a bifunctional Ag catalyst. Mechanistic studies revealed that [(R)-3,5-DM-BINAP](AgSbF6)2 (9) is likely to be the active catalytic species and that the reaction involves second order kinetics with

  我们报告了一种双功能Ag催化剂促进炔烃与2,5-二氢呋喃的对映选择性合成分子内的氧鎓叶立德捕获。这代表了双官能Ag催化剂的空前的协同催化。机理研究表明，[（R）-3,5-DM-BINAP]（AgSbF6）2（9）可能是活性催化物质，该反应涉及9的二级动力学，表明存在两个图9涉及与Ag活化的炔烃的Ag相关的氧鎓叶立德的分子内捕集。基于我们的机理假说，我们进一步优化了反应，以高化学和对映选择性的方式，以高收率至优异收率，提供了一种简便的方法来处理2,5-二氢呋喃。
• Zinc-Catalyzed [4+3] Cycloaddition with Concomitant Furan Annulation: Formation of Cyclohepta[<i>b</i>]Furans
  作者：Bo Song、Lian-Hua Li、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Mei-Jin Zhong、Ping-Xin Zhou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402513

  日期：2014.5.12

  A convenient zinc‐promoted [4+3] cycloaddition of a carbonyl ene–yne with simple dienes was first achieved. This reaction provided an efficient strategy to prepare various cyclohepta[b]furan rings by cascade cycloadditions. Additionally, a multicomponent reaction of dione, alkynal, and diene was also reported, which exhibited a novel strategy for selective creations of CO bonds and CC bonds.

  首先实现了一种简单的锌促进的羰基烯-炔的锌促进的[4 + 3]环加成反应。该反应提供了通过级联环加成反应制备各种环庚[ b ]呋喃环的有效策略。此外，二酮，炔醛，和二烯的多组分反应也有报道，其显示了用于使C选择性创作的新策略 O键和C  C键。
• Relay catalysis: combined metal catalyzed oxidation and asymmetric iminium catalysis for the synthesis of Bi- and tricyclic chromenes
  作者：Magnus Rueping、Jeremy Dufour、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c2cc00129b

  日期：——

  A catalytic asymmetric oxidative iminium-allenamine cascade allows the use of propargyl alcohols as stable substrates and yields valuable chiral bicyclic 4H-chromenes. A subsequent Michael addition-condensation domino reaction provides complex tricyclic 4H-chromenes in a highly enantioselective fashion.

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。
• Copper-Catalyzed Cross-Nucleophile Coupling of β-Allenyl Silanes with Tertiary C–H Bonds: A Radical Approach to Branched 1,3-Dienes
  作者：Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Wei Qin、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02112

  日期：2021.8.6

  3-dienes through oxidative coupling of two nucleophilic substrates, β-allenyl silanes, and hydrocarbons appending latent functionality by copper catalysis. Notably, C(sp3)–H dienylation proceeded in a regiospecific manner, even in the presence of competitive C–H bonds that are capable of occurring hydrogen atom transfer process, such as those located at benzylic and other tertiary sites, or adjacent to an

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。