3-bromo-4'-chloro-flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-4'-chloro-flavone
• 英文别名: 3-Bromo-2-(4-chlorophenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₈BrClO₂
• 分子量: 335.584
• InChiKey: ATMZKCKUNVCAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4'-chloro-flavone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4'-氯黄酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯黄酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以44%的产率得到3-bromo-4'-chloro-flavone
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成新型烯基化黄酮

  摘要：

  在无膦条件下，在钯催化的交叉偶联反应中用各种末端炔烃处理溴黄酮，以中等至良好的产率得到预期的烯基化黄酮。末端烯烃中两种不同氢的存在导致形成烯基化和烷基化产物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.519

文献信息

• A Route to Highly Functionalized Stereospecific trans-Aminated Aurones from 3-Bromoflavones with Aniline and N-Phenylurea via a Domino Aza-Michael Ring Opening and Cyclization Reactions
  作者：Naseem Ahmed、Iram Parveen

  DOI：10.1055/s-0037-1610662

  日期：2019.2

  the requirement of additives and ligands, and offers broad substrate scope. A facile cascade reaction is reported via aza-Michael addition, ring opening, and cyclization between 3-bromoflavone and aniline derivatives or N-phenylurea in the presence of KOt-Bu and CuI in DMF under mild reaction conditions. Products were obtained as stereospecific trans-aminated aurones in good to excellent yields (61–83%)

  摘要 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。 据报道，在温和的反应条件下，在KO t -Bu和CuI存在的情况下，通过aza-Michael加成，开环和3-溴黄酮与苯胺衍生物或N-苯基脲之间的环化反应，可实现简单的级联反应。产品以良好的立体效果（61-83％）获得为立体有择的反胺化的金黄色。我们的协议操作简便，操作成功，避免了添加剂和配体的需求，并提供了广泛的底物范围。
• A New Synthesis of 5-Arylbenzo[c]xanthones from Photoinduced Electrocyclisation and Oxidation of (E)-3-Styrylflavones
  作者：Diana Pinto、Artur Silva、Djenisa Rocha、Tamás Patonay、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0031-1290355

  日期：2012.3

  A new synthetic route to 5-arylbenzo[c]xanthones is ­established. This was accomplished by use the Heck reaction of 3-bromoflavones with styrene derivatives, leading to (E)-3-styrylflavones with total diastereoselectivity. This transformation was greatly improved under microwave irradiation. The one-pot, photoinduced electrocyclisation of (E)-3-styrylflavones and further in situ oxidation of the cycloadduct leads to 5-arylbenzo[c]xan­thones.

  建立了一条合成5-芳基苯并[c]咕吨酮的新路线。通过利用3-溴黄酮与苯乙烯衍生物的Heck反应，实现了立体选择性极高的(E)-3-苯乙烯基黄酮的合成。在微波照射下，这一转化得到了极大改善。通过(E)-3-苯乙烯基黄酮的一锅法光诱导电环化反应，并进一步原位氧化环加成产物，得到了5-芳基苯并[c]咕吨酮。
• A Selective Transformation of Flavanones to 3-Bromoflavones and Flavones Under Microwave Irradiation
  作者：Zhongzhen Zhou、Peiliang Zhao、Wei Huang、Guangfu Yang

  DOI：10.1002/adsc.200505223

  日期：2006.1

  This paper presents the first report of a highly selective transformation of flavanones to 3-bromoflavones or flavones by microwave irradiation of the corresponding flavanone reactants and N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN). The combination of good to excellent yields, shorter reaction time (10 min), and high levels of functional group

  本文首次报道了在催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下通过微波辐照相应的黄烷酮反应物和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）将黄烷酮高度选择性转化为3-溴代黄酮或黄酮的方法。）（AIBN）。良好至优异的产率，较短的反应时间（10分钟）以及高水平的官能团相容性相结合，使之成为3-溴代黄酮和黄酮的有吸引力的合成方法。
• A new synthesis of novel alkenylated flavones by palladium-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Szabolcs Fekete、Tamás Patonay、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.519

  日期：——

  Bromoflavones were treated with various terminal alkynes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions under phosphine-free condions to give the expected alkenylated flavones in moderate to good yields. The presence of two differenthydrogens in the terminal alkene led to the formation of both alkenylated and alkylated products.

  在无膦条件下，在钯催化的交叉偶联反应中用各种末端炔烃处理溴黄酮，以中等至良好的产率得到预期的烯基化黄酮。末端烯烃中两种不同氢的存在导致形成烯基化和烷基化产物。
• Chroman‐4‐one‐Based Amino Bidentate Ligand: An Efficient Ligand for Suzuki‐Miyaura and Mizoroki‐Heck Coupling Reactions in Aqueous Medium
  作者：Danish Khan、Iram Parveen

  DOI：10.1002/ejoc.202100866

  日期：2021.9.21

  A new family of phosphine-free, air and moisture stable ligand are developed for coupling reaction. The synthesised ligand efficiently catalyzed the coupling reaction with PdCl2. The main advantage of the developed protocol is the tolerance of wide substrate including sterically hindered substrates, low ligand loading and short reaction time with good-to-excellent yield.

  为偶联反应开发了一个新的不含膦、空气和水分稳定的配体系列。合成的配体有效地催化了与 PdCl 2的偶联反应。所开发的协议的主要优点是对宽底物的耐受性，包括空间位阻底物、低配体负载和短反应时间，产率良好。