2-benzyl-5-pentyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-5-pentyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: ATPRIBTUZBJGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚醇 、 DL-2-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 二苯甲酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-benzyl-5-pentyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从仲醇和2-氨基醇中合成一般无过渡金属的NH-吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03215

文献信息

• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DE RECEPTEURS DE MELANOCORTINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2003068738A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds having the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, n, R1, R2, R3a, R3b, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.