2-benzyl-5-pentyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-benzyl-5-pentyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: ATPRIBTUZBJGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-庚醇 、 DL-2-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 二苯甲酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到2-benzyl-5-pentyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从仲醇和2-氨基醇中合成一般无过渡金属的NH-吡咯

  摘要：

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03215

文献信息

• [EN] PYRROLE DERIVATIVES AS LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DE RECEPTEURS DE MELANOCORTINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2003068738A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds having the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, n, R1, R2, R3a, R3b, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.
• General Transition Metal-Free Synthesis of NH-Pyrroles from Secondary Alcohols and 2-Aminoalcohols
  作者：Besir Krasniqi、Kayle Geerts、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03215

  日期：2019.5.3

  A novel, transition metal-free and one-pot methodology to synthesize various substituted NH-pyrroles from readily available building blocks such as secondary alcohols and 2-aminoalcohols is described. The process is based on the venerable Oppenauer–Woodward oxidation, which uses benzophenone as an inexpensive reagent to achieve oxidation of secondary alcohols under mild condition to ketones, further

  描述了一种新颖的，无过渡金属且一锅法的方法，该方法可从容易获得的结构单元（例如仲醇和2-氨基醇）中合成各种取代的NH-吡咯。该工艺基于古老的Oppenauer-Woodward氧化技术，该技术使用二苯甲酮作为廉价试剂，可在中等条件下将仲醇氧化成酮，再与氨基醇原位缩合，然后氧化环化成目标吡咯环。该反应在碱性条件下发生，具有广泛的底物范围，并具有对敏感官能团的良好耐受性。该方法可用于合成各种取代的吡咯，用作广泛应用的起始原料。