(3,6-dimethylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,6-dimethylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3,6-Dimethyl-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD19445577
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ATQPDHRXKSBTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 、 alpha-氯乙酰苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(3,6-dimethylbenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过DBU诱导的活性2-羟基苯乙酮与苯甲酰氯的缩合反应轻松获得苯并呋喃：一类新型的抗氧化剂

  摘要：

  方便有效的一锅合成苯并呋喃3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o，3p，3q，3r，3s，3t已在DBU存在下从2-羟基苯乙酮和苯甲酰氯进行了描述。该方法适用于各种苯甲酰氯，并提供了多种产率更高的苯并呋喃。DBU以及亲核试剂均充当碱基。所有衍生物均经过了针对代表性的2,2'-联苯-1-吡啶基-肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）基团的体外抗氧化剂筛选，其结果值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.1971

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed and Solvent-Controlled Chemoselective Synthesis of Chalcone and Benzofuran Frameworks via Synergistic Dual Directing Groups Enabled Regioselective C–H Functionalization: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Wei Yi、Weijie Chen、Fu-Xiaomin Liu、Yuting Zhong、Dan Wu、Zhi Zhou、Hui Gao

  DOI：10.1021/acscatal.8b02402

  日期：2018.10.5

  between the hydroxyl group and the Rh(III) catalyst play a decisive role in promoting the regioselective migratory insertion of the alkyne moiety. Thereafter, two solvent-controlled switchable reaction pathways, which respectively involve tandem β–H elimination/hydrogen transfer/oxidative addition/C–O bond reductive elimination/oxidation (for low-polar solvents: path I–Ia via a RhIII–RhI–RhIII pathway)

  借助协同双指导基团（O–NHAc部分和羟基）辅助策略，有效和实用的Rh（III）催化的区域选择性氧化还原中性C–H功能化了多种N已经实现了具有炔丙醇的β-苯氧基乙酰胺，其导致以溶剂控制的化学选择性方式多样化地合成了优先的苯并呋喃和查尔酮骨架。实验和计算研究表明，双指导基团之间氢键的形成以及随后的羟基与Rh（III）催化剂之间的配位相互作用在促进炔烃部分的区域选择性迁移插入中起决定性作用。此后，二溶剂控制的切换的反应途径，其分别涉及串联β-H消除/氢转移/氧化加成/ C-O键还原消除/氧化（低极性溶剂：路径我-我一个经由铑III -铑我-Rh III途径）和氧化加成/β-H消除/氢转移/质子分解（用于高极性溶剂：路径II - II b经由铑III -Rh V -Rh III途径），后跟提供相应的化学选择性优异的产品。综上所述，我们在此给出的结果不仅扩展了O-NHAc定向的C-H活化的范围，而
• 10.1021/acs.joc.4c00573
  作者：Wang, Zhiqiang、Liu, Zhenrong、Shao, Ting、Li, Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00573

  日期：——

  benzo[b]furans and 3-methyl-2-substituted benzo[b]thiophenes using low-cost, abundant, and easy-to-use solid calcium carbide instead of flammable and explosive gaseous acetylene as an original alkyne source, o-bromophenyl ethers or o-bromophenyl thioethers as substrates through an intramolecular carbanion-yne cyclization in a 5-exo-dig manner, and subsequent double-bond isomerization is described.

  一种使用低成本、丰富且易于使用的固体碳化钙来简便构建 3-甲基-2-取代苯并[ b ]呋喃和 3-甲基-2-取代苯并[ b ]噻吩的简明方法描述了以易燃易爆的气态乙炔为原始炔烃源，以邻溴苯醚或邻溴苯硫醚为底物，通过5- exo-dig方式进行分子内碳负离子-炔环化，以及随后的双键异构化。两个C-C键的同时形成是通过一步路线实现的。该方法的优点还包括底物范围广、产率高和后处理操作简单。该合成策略也适用于克级。
• An Easy Access to Benzofurans via DBU Induced Condensation Reaction of Active 2-Hydroxy Acetophenones with Phenacyl Chlorides: A Novel Class of Antioxidant Agents
  作者：J. Rangaswamy、H. Vijay Kumar、S. T. Harini、Nagaraja Naik

  DOI：10.1002/jhet.1971

  日期：2015.5

  A convenient and efficient one‐pot synthesis of benzofurans 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p, 3q, 3r, 3s, 3t has been described from 2‐hydroxy acetophenones and phenacyl chlorides in the presence of DBU. The procedure was applicable for a variety of phenacyl chlorides and provides a variety of benzofurans with higher yields. DBU acts as a base and as well as nucleophiles

  方便有效的一锅合成苯并呋喃3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l，3m，3n，3o，3p，3q，3r，3s，3t已在DBU存在下从2-羟基苯乙酮和苯甲酰氯进行了描述。该方法适用于各种苯甲酰氯，并提供了多种产率更高的苯并呋喃。DBU以及亲核试剂均充当碱基。所有衍生物均经过了针对代表性的2,2'-联苯-1-吡啶基-肼基和2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）基团的体外抗氧化剂筛选，其结果值得进一步研究。