RRWQWR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: RRWQWR
• 英文别名: LfcinB (20–25)；H-Arg-Arg-Trp-Gln-Trp-Arg-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
• 化学式: C₄₅H₆₆N₁₈O₈
• 分子量: 987.135
• InChiKey: ATQXVDLVDPHGEX-DATVRVMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 (9-芴甲氧羰酰基)-二碳酸二叔丁酯-精氨酸 在 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.02h， 生成 RRWQWR
  参考文献：
  名称：

  水合肼：固相肽合成中Fmoc基团去除的新试剂

  摘要：

  在使用Fmoc / tBu策略（SPPS-Fmoc / tBu）的固相肽合成中，使用了氨基酸的正交保护方案。具体而言，α-胺基团被9-芴基甲氧羰基（Fmoc）基团保护，该基团被弱碱除去，而侧链则被酸不稳定的基团保护。我们证明水合肼是消除SPPS-Fmoc / tBu中Fmoc基团的有效试剂。首先，建立了从溶液中Fmoc-Val-OH中除去Fmoc基团的实验条件。确定在室温下60分钟后，用16％水合肼的DMF溶液完全除去Fmoc基团。其次，使用水合肼去除Fmoc基团的SPPS-Fmoc / tBu进行了标准化。在室温下使用DMF中的16％肼水合物进行10分钟（两次）完成Fmoc基团的去除。当微波辅助去除Fmoc基团的反应时，反应仅需30 s即可有效去除SPPS-Fmoc / tBu中的Fmoc基团。可以常规使用此处报道的方法，该方法等效于使用4-甲基哌啶或哌啶的常规SPPS-Fmoc / tBu方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.054

文献信息

• Hydrazine hydrate: A new reagent for Fmoc group removal in solid phase peptide synthesis
  作者：Verónica Rodríguez、Julieth T. Román、Ricardo Fierro、Zuly J. Rivera、Javier E. García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.054

  日期：2019.1

  In solid-phase peptide synthesis using the Fmoc/tBu strategy (SPPS-Fmoc/tBu), an orthogonal protection scheme of amino acids is used; specifically, the alpha-amine group is protected by the 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) group, which is removed by weak bases, while side chains are protected by groups that are acid labile. We demonstrated that hydrazine hydrate is an efficient reagent for eliminating

  在使用Fmoc / tBu策略（SPPS-Fmoc / tBu）的固相肽合成中，使用了氨基酸的正交保护方案。具体而言，α-胺基团被9-芴基甲氧羰基（Fmoc）基团保护，该基团被弱碱除去，而侧链则被酸不稳定的基团保护。我们证明水合肼是消除SPPS-Fmoc / tBu中Fmoc基团的有效试剂。首先，建立了从溶液中Fmoc-Val-OH中除去Fmoc基团的实验条件。确定在室温下60分钟后，用16％水合肼的DMF溶液完全除去Fmoc基团。其次，使用水合肼去除Fmoc基团的SPPS-Fmoc / tBu进行了标准化。在室温下使用DMF中的16％肼水合物进行10分钟（两次）完成Fmoc基团的去除。当微波辅助去除Fmoc基团的反应时，反应仅需30 s即可有效去除SPPS-Fmoc / tBu中的Fmoc基团。可以常规使用此处报道的方法，该方法等效于使用4-甲基哌啶或哌啶的常规SPPS-Fmoc / tBu方法。