5-(2-thienyl)-2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-thienyl)-2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-Thienyl)-5-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,3,4-oxadiazole；2-thiophen-2-yl-5-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS₂
• 分子量: 260.34
• InChiKey: ATTAMZJQOVRIKQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-thienylmethylidene)-3-(2-thienyl)acrylohydrazide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-(2-thienyl)-2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用DDQ作为有效氧化剂将N-芳酰基hydr氧化成2-（2-芳基乙烯基）-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进N '-（芳基亚甲基）的氧化环化反应合成了一系列新型的5-芳基-2-（2-芳基乙烯基）-1,3,4-恶二唑）-3-芳基丙烯酰肼。还报道了一种使用起始的3-芳基丙烯酰肼和芳族醛的简便有效的一锅操作方案。反应时间短，产率高，简单的后处理步骤以及氧化剂再生的可能性使所报道的方法成为合成2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.018

文献信息

• Oxidative cyclization of N-aroylhydrazones to 2-(2-arylethenyl)-1,3,4-oxadiazoles using DDQ as an efficient oxidant
  作者：Karolina Jasiak、Agnieszka Kudelko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.018

  日期：2015.10

  A series of novel 5-aryl-2-(2-arylethenyl)-1,3,4-oxadiazoles were synthesized by the 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) promoted oxidative cyclization of N′-(arylmethylidene)-3-arylacrylohydrazides. A facile and efficient one-pot protocol using the starting 3-arylacrylohydrazides and aromatic aldehydes is also reported. Short reaction times, high yields, a simple work-up procedure and the possibility

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）促进N '-（芳基亚甲基）的氧化环化反应合成了一系列新型的5-芳基-2-（2-芳基乙烯基）-1,3,4-恶二唑）-3-芳基丙烯酰肼。还报道了一种使用起始的3-芳基丙烯酰肼和芳族醛的简便有效的一锅操作方案。反应时间短，产率高，简单的后处理步骤以及氧化剂再生的可能性使所报道的方法成为合成2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有前途的替代方法。