2-(4-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD20526297
• 分子量: 226.253
• InChiKey: ATTAWEWDXGTENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 二苯基乙炔 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-fluoro-8-methyl-5,6-diphenylnaphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  萘的合成[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2一]吡啶和咪唑并[5,1,2- CD ]中氮茚通过2-苯基咪唑的Pd催化Cycloaromatization [1,2一吡啶与炔烃

  摘要：

  本文研究了内部炔烃对钯催化的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的氧化环芳构化反应。从该反应中，可以得到两类稠合的N-杂环，萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（NIP）和咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪（IID ）是通过脱氢偶联形成的，其特征是位于PIP底物不同部分的C–H键断裂。此外，当5-甲基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶或2-杂咪唑并[1,2 - a使用]吡啶，可以高效获得独家产品NIP或IID。有趣的是，与Rh（III）相比，Pd（II）在促进该反应方面表现出不同的作用方式，并导致NIP的形成，其对不对称炔烃的反应具有区域选择性相反的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01092
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Desai; Pandya; Patel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1136 - 1143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Imidazo[5,1,2-<i>cd</i>]indolizines Through Pd-Catalyzed Cycloaromatization of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Alkynes
  作者：Peiyuan Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01092

  日期：2015.8.7

  In this paper, palladium-catalyzed oxidative cycloaromatization of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine (PIP) with internal alkyne is studied. From this reaction, two classes of fused N-heterocycle, naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridine (NIP) and imidazo[5,1,2-cd]indolizine (IID), were formed through dehydrogenative coupling featured with cleavage of the C–H bonds located on different moiety of the PIP

  本文研究了内部炔烃对钯催化的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的氧化环芳构化反应。从该反应中，可以得到两类稠合的N-杂环，萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（NIP）和咪唑并[5,1,2- cd ]吲哚并嗪（IID ）是通过脱氢偶联形成的，其特征是位于PIP底物不同部分的C–H键断裂。此外，当5-甲基-2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶或2-杂咪唑并[1,2 - a使用]吡啶，可以高效获得独家产品NIP或IID。有趣的是，与Rh（III）相比，Pd（II）在促进该反应方面表现出不同的作用方式，并导致NIP的形成，其对不对称炔烃的反应具有区域选择性相反的结果。
• Desai; Pandya; Patel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1136 - 1143
  作者：Desai、Pandya、Patel、Bhatt、Karkar

  DOI：——

  日期：——