(p-methyl)phenyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (p-methyl)phenyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenoxy)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: ATUZBBBJOQOYJV-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (p-methyl)phenyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (p-methyl)phenyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-羟甲基-己-1-烯醇与1,5-脱水-2-脱氧-4,6-O的Mitsunobu反应-保护的十六烷基-1-烯醇。一种合成2-C-亚甲基糖苷的新方法，是费勒重排的一种有用替代方法

  摘要：

  一种简单而方便的合成芳基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-亚甲基-己吡喃糖苷5,6和7的方法，这些糖苷是常规Ferrier重排无法达到的基于醇3和4与取代的酚的Mitsunobu反应描述了上述方法。通过详细的NOE研究确定了糖苷5和6的端基异构体构型。该反应也成功地扩展到邻苯二甲酰基衍生物10的合成。还已经用多种亲核试剂证明了温和的，中性的和非酸性的Feer重排的替代物，用于合成2，3-二脱氧-己二-2-烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00939-r