(1R,2R,4R)-ethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R,2R,4R)-ethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ATUZCCJUSJYINN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-ethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 钯 氮 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.08h， 以to afford (1R,2R,4S)-ethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate (3.63 g, 21.33 mmol, 92% yield)的产率得到(1R,2R,4S)-ethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐，该化合物是电压门控钠通道的抑制剂，尤其是Nav1.7。该化合物可用于治疗与钠通道活性相关的疾病，如疼痛障碍和瘙痒。还提供了含有本发明化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20140371201A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 丙烯酸乙酯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46.5%的产率得到(1R,2R,4R)-ethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic sulfonamide compounds as sodium channel inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是钠通道的抑制剂，特别是Nav1.7。这些化合物对于治疗与钠通道活性相关的疾病，如疼痛障碍和瘙痒，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  US09212182B2

文献信息

• Oxathiaborolium-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition and Its Application in Lewis Acid Coordinated and Chiral Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramalingam Boobalan、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02345

  日期：2021.9.3

  catalysts for [4 + 2] cycloaddition. Oxathiaborolium pentachlorostannate (5–10 mol %) successfully catalyzed cycloaddition of various dienes and dienophiles to afford cycloadducts with excellent enantioselectivity (20 examples, up to 99% ee). This super Lewis acid also exhibited good enantioselectivity for the first Lewis acid coordinated and chiral Lewis acid catalyzed [4 + 2] cycloaddition to α,β-unsaturated

  由嗜盐路易斯酸 SnCl 4产生的第二代硫稳定化硼阳离子的新生产生了高活性的手性路易斯酸，它是 [4 + 2] 环加成的非常有效的催化剂。Oxathiaborolium 五氯锡酸盐（5-10 mol%）成功地催化了各种二烯和亲二烯体的环加成反应，得到了具有优异对映选择性的环加合物（20 个例子，高达 99% ee）。这种超级路易斯酸对第一个路易斯酸配位和手性路易斯酸催化[4 + 2]环加成到α,β-不饱和混合酯酰胺也表现出良好的对映选择性。