ent-abyssinone II | 1184961-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ent-abyssinone II
• 英文别名: (2R)-7-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1184961-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: NLTOTZSPOYWSSP-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 作用下， 生成 ent-abyssinone II 、 abyssinone II
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Abyssinones and Discovery of New Inhibitors of Prostate Cancer and MMP-2 Expression

  摘要：

  The first asymmetric syntheses of four members of the abyssinone class of natural products (I, II, III, and IV 4'-OMe) via quinine- or quinidine-derived thiourea-catalyzed intramolecular conjugate additions of beta-keto ester alkylidenes are reported. This concise strategy delivers all four natural products and their corresponding antipodes. A preliminary evaluation of all of these small molecules against a metastatic human prostate cancer cell line has identified that these compounds selectively and differentially inhibit cell growth and downregulate the expression of matrix metalloproteinase-2 (MMP-2) at nontoxic concentrations.

  DOI：

  10.1021/ml100110x