(R)-methyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: AUAAQBWEOAMYGG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-羧酸甲酯 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 、 C₂₃H₁₉N 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(R)-methyl 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-官能化四氢喹啉的仿生还原对映选择性合成

  摘要：

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03430

文献信息

• Re-Evaluation of P-Chiral, N-Phosphoryl Sulfonamide Brønsted Acids in the Asymmetric Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-2-Carboxylate Esters via Biomimetic Transfer Hydrogenation
  作者：Ifenna I Mbaezue、Filip Topic、Youla S Tsantrizos

  DOI：10.1055/a-2047-8301

  日期：——

  Enantioenriched heterocyclic and rigidified bioisosteres of amino acids are valuable building blocks in drug discovery, particularly in the design of peptidomimetic drugs. The rigidified bioisostere of phenylalanine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid, is found in several biologically active compounds. However, only a small number of successful methodologies have been reported for its asymmetric

  氨基酸的对映体富集杂环和刚性生物电子等排物是药物发现的重要组成部分，特别是在拟肽药物的设计中。苯丙氨酸的刚性生物电子等排物 1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸存在于多种生物活性化合物中。然而，只有少数成功的方法被报道用于其不对称合成。为了开发一种环境友好且无金属的有机催化工艺来制备该化合物，合成了许多新型P-手性N-磷酰基磺酰胺布朗斯台德酸，并在喹啉-2-羧酸盐的仿生转移氢化反应中进行了评估，得到( R )-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸盐。
• Enantioselective Synthesis of 2-Functionalized Tetrahydroquinolines through Biomimetic Reduction
  作者：Zi-Biao Zhao、Jie Wang、Zhou-Hao Zhu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03430

  日期：2021.12.3

  Biomimetic asymmetric reduction of 2-functionalized quinolines has been successfully developed with the chiral and regenerable NAD(P)H model CYNAM in the presence of transfer catalyst simple achiral phosphoric acids, providing the chiral 2-functionalized tetrahydroquinolines with up to 99% ee. Using this methodology as a key step, a chiral and potent opioid analgesic containing a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。