N⁵,N⁶-diphenyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁵,N⁶-diphenyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-diamine
• 英文别名: N5,N6-bis(phenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-diamine；5-N,6-N-diphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆O
• 分子量: 304.311
• InChiKey: ATZZYZAINHYDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 5,6-二氯-[1,2,5]恶二唑并[3,4-B]吡嗪 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N⁵,N⁶-diphenyl[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,4- b ]吡嗪作为线粒体解偶联剂的构效关系

  摘要：

  化学线粒体解偶联剂是亲脂性弱酸，它们通过独立于ATP合酶的途径将质子转运到线粒体基质中，从而使养分氧化与ATP产生脱钩。这些解耦剂具有治疗肥胖，帕金森氏病和衰老等疾病的潜力。我们之前已经确定了一种新型的线粒体质子体，称为BAM15，与羰基氰化物对-三氟甲氧基苯基hydr （FCCP）相比，该剂能在广泛的剂量范围内刺激线粒体呼吸。在此，我们报告了我们对BAM15的构效关系的研究。我们的研究证明了呋喃山，吡嗪和苯胺环以及p K的重要性a维持其有效的质子体活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.040

文献信息

• Compositions and methods for regulating glucose homeostasis and insulin action
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US10479800B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention encompasses the use of compounds for a novel approach to treat and prevent diseases, conditions, and disorders such as diabetes and ischemic reperfusion injury. Compounds of the invention, including but not limited to BAM15 ((2-fluorophenyl)6-[(2-fluorophenyl)amino](1,2,5-oxadiazolo[3,4-e]pyrazin-5-yl)}amine), a mitochondrial uncoupler, can improve glucose tolerance, increases cellular oxygen consumption, treat or prevent kidney ischemia reperfusion injury reverse insulin resistance, reverse or treat hyperinsulinemia, and reverse or treat hyperlipidemia. The present invention further provides novel compounds as well as methods for identifying compounds with the same or similar properties as BAM15.

  本发明包括将化合物用于治疗和预防糖尿病和缺血再灌注损伤等疾病、病症和失调的新方法。本发明的化合物，包括但不限于线粒体解偶联剂 BAM15（(2-氟苯基)6-[(2-氟苯基)氨基](1,2,5-恶二唑并[3,4-e]吡嗪-5-基)}胺），可以改善葡萄糖耐量，增加细胞耗氧量，治疗或预防肾脏缺血再灌注损伤逆转胰岛素抵抗，逆转或治疗高胰岛素血症，逆转或治疗高脂血症。本发明进一步提供了新型化合物以及鉴定与 BAM15 具有相同或相似性质的化合物的方法。
• Chemistry of furazano[3,4-b]pyrazines
  作者：I. B. Starchenkov、V. G. Andrianov

  DOI：10.1007/bf02290874

  日期：1997.10
• Structure–activity relationship studies of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyrazine-containing polymyxin-selective resistance-modifying agents
  作者：Somnath Dutta、Nianzi Liu、Yuefeng Gao、Lily Beck、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128878

  日期：2022.9
• FURAZANO `3, 4-B ! PYRAZYNES AND THEIR USE AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Compass Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1799689A1

  公开（公告）日：2007-06-27
• Furazano '3, 4-B! Pyrazines and Their Use as Anti-Tumor Agents
  申请人：Baures Paul W.

  公开号：US20090131445A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides novel compounds of the formula (I) and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.