(2R,4R)-4-((1E,3Z)-(R)-7-Benzyloxy-3,5-dimethyl-hepta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-((1E,3Z)-(R)-7-Benzyloxy-3,5-dimethyl-hepta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(1E,3Z,5R)-3,5-dimethyl-7-phenylmethoxyhepta-1,3-dienyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: AUCOXILTHJNHHT-VOYYAGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-pentyne 在 N-甲基吡咯烷酮 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,4R)-4-((1E,3Z)-(R)-7-Benzyloxy-3,5-dimethyl-hepta-1,3-dienyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应立体选择性合成官能化的三取代烯烃。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。

  DOI：

  10.1021/ol016486l

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Trisubstituted Olefins via Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Alexander Arefolov、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol016486l

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. A highly flexible and stereoselective protocol for the synthesis of branched (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes has been developed. The key steps are hydrozirconation-iodination of (1-alkynyl)trimethylsilane followed by Negishi-type cross-coupling. The resultant (Z)-vinyl silane is iododesilylated and subjected to a second cross-coupling reaction to give the trisubstituted olefin

  [反应：请参见文字]。已经开发了用于合成支链（E）-和（Z）-三取代的烯烃的高度灵活和立体选择性的方案。关键步骤是（1-炔基）三甲基硅烷的加氢锆加碘化，然后进行Negishi型交叉偶联。所得的（Z）-乙烯基硅烷被碘去甲硅烷基化并进行第二次交叉偶联反应，得到三取代的烯烃。还描述了旨在构建二脱碳异构体的C14-C15（Z）-三取代的烯烃和Callystatin A及其类似物的C8-C9（Z）-三取代的烯烃的模型研究。