N-((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutylbenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)-2-((2-methoxyethyl)((R)-tetrahydrofuran-3-yl)amino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutylbenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)-2-((2-methoxyethyl)((R)-tetrahydrofuran-3-yl)amino)acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-4-[1,3-benzodioxol-5-ylsulfonyl(2-methylpropyl)amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-[2-methoxyethyl-[(3R)-oxolan-3-yl]amino]acetamide
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₈S
• 分子量: 605.753
• InChiKey: AUIADSCWIJBESG-FXVJXKIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-羟基-3-[(2-甲基丙基)氨基]-1-(苯基甲基)丙基]-1,1,-二甲基乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-isobutylbenzo[d][1,3]dioxole-5-sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)-2-((2-methoxyethyl)((R)-tetrahydrofuran-3-yl)amino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以（S）-四氢呋喃-叔胺-乙酰胺为P2-配体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂的设计和合成：结构活性研究和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和SAR研究的新系列的HIV-1蛋白酶抑制剂掺入立体化学定义的四氢呋喃-叔胺-乙酰胺P2-配体。研究了对叔胺P2-配体和苯磺酰胺P2'-配体的各种取代基作用，以使蛋白酶活性位点中的配体-结合位点相互作用最大化。大多数抑制剂表现出低纳摩尔至亚纳摩尔的抑制能力。抑制剂20E含有Ñ（ -小号-四氢呋喃） - ñ - （2-甲氧基乙基）乙酰胺，P2配体与4- methoxylphenylsulfonamide作为P2'-配体显示最有效的酶的抑制活性（IC沿50  = 0.35 1nM）和显着低的细胞毒性（CC 50 = 305μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.024