ethyl 2-(3-azidotetrahydrofuran-2-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-azidotetrahydrofuran-2-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,3R)-3-azidooxolan-2-yl]-2-(4-methoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: AUKGYHOQYGLULA-WYAMFQBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-azidotetrahydrofuran-2-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-amino-2-(3-azidotetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在可见光下将亚胺基醚极性反转成亚胺：氧化还原中性访问叠氮基氨基酸。

  摘要：

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03238
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 9-芴酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium sulfate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(3-azidotetrahydrofuran-2-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  在可见光下将亚胺基醚极性反转成亚胺：氧化还原中性访问叠氮基氨基酸。

  摘要：

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03238

文献信息

• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。