三甲基-(1-甲基吲哚-2-基)锡烷 | 144951-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 三甲基-(1-甲基吲哚-2-基)锡烷
• 英文名称: 1-methyl-2-(trimethylstannyl)indole
• 英文别名: 1H-Indole, 1-methyl-2-(trimethylstannyl)-；trimethyl-(1-methylindol-2-yl)stannane
• CAS: 144951-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NSn
• 分子量: 293.984
• InChiKey: RIDYXFGGPLQYNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基-(1-甲基吲哚-2-基)锡烷 在 四硝基甲烷 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到1-methyl-2-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  用四硝基甲烷和四氧化二氮硝化杂芳基三甲基锡：机理方面、范围和限制

  摘要：

  当杂芳基锡的 HOMO 能量足够高以允许形成相应的自由基阳离子时，四硝基甲烷 (TNM) 或四氧化二氮对 2-(三甲基甲锡烷基) 杂芳烃的硝化已被证明是可能的。该反应通过杂芳基锡和 TNM 之间的电荷转移复合物进行，然后是单电子转移，在太阳灯照射下增强。因此，通过该方法获得了2-硝基苯并[b]呋喃、2-硝基苯并[b]噻吩、2-硝基吡啶和2-硝基吲哚。然而，由于 HOMO 轨道的低能量，2-甲锡烷基化嘧啶或甲锡烷基化 1,3,5-三嗪的硝化已被证明是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210611
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 palladium dichloride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 三甲基-(1-甲基吲哚-2-基)锡烷
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氟化物的脱羰偶联反应合成芳基锡烷

  摘要：

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901223

文献信息

• Organotin mediated nitration in heteroaromatic series using tetranitromethane or dinitrogen tetroxide
  作者：Fabien Favresse、Valérie Fargeas、Pierre Charrue、Bruno Lebret、Marc Piteau、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00699-3

  日期：2000.3

  2-Trimethylstannylated benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, N-substituted indoles and pyridine afford the corresponding nitro derivatives in regioselective fashion upon treatment with tetranitromethane (using sun-lamp irradiation in the case of N-containing heterocycles) or with dinitrogen tetroxide. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Nitration of Heteroaryltrimethyltins by Tetranitromethane and Dinitrogen Tetroxide: Mechanistic Aspects, Scope and Limitations
  作者：Valérie Fargeas、Fabien Favresse、Didier Mathieu、Isabelle Beaudet、Pierre Charrue、Bruno Lebret、Marc Piteau、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.200210611

  日期：2003.5

  The nitration of 2-(trimethylstannyl)heteroarenes by tetranitromethane (TNM) or dinitrogen tetroxide has been shown to be possible when the HOMO energy of the heteroaryltin is high enough to allow the formation of the corresponding radical cation. The reaction proceeds through a charge-transfer complex between heteroaryltin and TNM, followed by a single-electron transfer, which is enhanced under sunlamp

  当杂芳基锡的 HOMO 能量足够高以允许形成相应的自由基阳离子时，四硝基甲烷 (TNM) 或四氧化二氮对 2-(三甲基甲锡烷基) 杂芳烃的硝化已被证明是可能的。该反应通过杂芳基锡和 TNM 之间的电荷转移复合物进行，然后是单电子转移，在太阳灯照射下增强。因此，通过该方法获得了2-硝基苯并[b]呋喃、2-硝基苯并[b]噻吩、2-硝基吡啶和2-硝基吲哚。然而，由于 HOMO 轨道的低能量，2-甲锡烷基化嘧啶或甲锡烷基化 1,3,5-三嗪的硝化已被证明是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of Arylstannanes via Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroyl Fluorides
  作者：Muzaffar Kayumov、Jian‐Nan Zhao、Sharafitdin Mirzaakhmedov、Dong‐Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901223

  日期：2020.2.21

  Aryl stannanes are valuable precursors in organic transformations, but their synthetic methods are limited. Here we present a Pd‐catalyzed decarbonylative stannylation of acid fluorides in the absence of exogenous base. Various aryl stannanes were efficiently prepared from bench‐stable transition metal catalyst and ligand with broad functional group compatibility and substrate scope including natural

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。