N-(2-bromo-5-chloro-4-fluorophenyl)trifluoroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-5-chloro-4-fluorophenyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(2-bromo-5-chloro-4-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₈H₃BrClF₄NO
• 分子量: 320.469
• InChiKey: AULBZOWKUPXHJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 N-(2-bromo-5-chloro-4-fluorophenyl)trifluoroacetamide 在 甲基锂 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 (R,S)-1-(trifluoroacetyl)-6-chloro-5-fluoro-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 2-溴-4-氟-5-氯苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到N-(2-bromo-5-chloro-4-fluorophenyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  5HT2C受体的新型激动剂。取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成及生物学评价。强迫症的改良疗法。

  摘要：

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。

  DOI：

  10.1021/jm970030l

文献信息

• Novel Agonists of 5HT_2C Receptors. Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 2-(Indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(Indeno[1,2-<i>b</i>]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines. Improved Therapeutics for Obsessive Compulsive Disorder
  作者：Michael Bös、François Jenck、James R. Martin、Jean-Luc Moreau、Andrew J. Sleight、Jürgen Wichmann、Ulrich Widmer

  DOI：10.1021/jm970030l

  日期：1997.8.1

  The syntheses of a series of substituted 2-(indol-1-yl)-1-methylethylamines and 2-(indeno[1,2- b]pyrrol-1-yl)-1-methylethylamines are reported. The binding affinities of the compounds at 5HT2C and 5HT2A receptors (79% homology in the transmembrane domain) were determined. The ligands displayed selectivity for 5HT2C receptors relative to 5HT2A receptors. Compounds were functionally characterized both

  报道了一系列取代的2-（吲哚-1-基）-1-甲基乙胺和2-（茚并[1,2-b]吡咯-1-基）-1-甲基乙胺的合成。确定了化合物在5HT2C和5HT2A受体上的结合亲和力（跨膜结构域中79％的同源性）。相对于5HT2A受体，配体显示出对5HT2C受体的选择性。化合物在体外和体内均具有5HT2C受体激动剂的功能特征。5f，5l，5n，5o，5q，14c，14f，14k和14m在强迫症动物模型中表现出抗强迫作用。