4,9-Dihydro-3-methyl-4-[(1-piperazinyl)acetyl]-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4,9-Dihydro-3-methyl-4-[(1-piperazinyl)acetyl]-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
• 英文别名: 1-methyl-10-(2-piperazin-1-ylacetyl)-5H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 356.448
• InChiKey: AULXPNRBARNZKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dihydro-3-methyl-4-[(1-piperazinyl)acetyl]-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one 、 1,10-二溴癸烷 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 生成 4,9-Dihydro-3-methyl-4-[[4-(10-bromodecyl)-1-piperazinyl]-acetyl]-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic antagonists

  摘要：

  通过替换pirenzepine或telenzepine的远端N-甲基基团形成的肌氨酸拮抗剂。用于替换的基团可以是丙炔基、苄基、取代苄基、羟乙基、氯乙基、氨乙基、ω-氨基烷基或N-取代的ω-氨基烷基。

  公开号：

  US05324832A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 telenzepine dihydrochloride 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以40 mg (50%)的产率得到4,9-Dihydro-3-methyl-4-[(1-piperazinyl)acetyl]-10H-thieno[3,4-b][1,5]benzodiazepin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic antagonists

  摘要：

  通过替换pirenzepine或telenzepine的远端N-甲基基团形成的肌氨酸拮抗剂。用于替换的基团可以是丙炔基、苄基、取代苄基、羟乙基、氯乙基、氨乙基、ω-氨基烷基或N-取代的ω-氨基烷基。

  公开号：

  US05324832A1

文献信息

• Substituierte Thienotricyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0039519A1

  公开（公告）日：1981-11-11

  Substituierte Thienobenzodiazepinone der allgemeinen Formel 1 worin R' ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R2 ein Halogenatom darstellt oder eine der Bedeutungen von R' hat, R3 ein Halogenatom oder die Gruppe -N(R2)R5 und R4 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, R5 eine der Bedeutungen von R2 hat oder die Gruppe -(CH2)m-N(R')R' darstellt oder R4 und R5 gemeinsam unter Einschluss des Stickstoffatoms, an das sie gebunden sind, eine Morpholinogruppe, eine Pyrrolidinogruppe, eine Piperidinogruppe, eine Hexahydroazepin-1-yl-gruppe, eine gegebenenfalls in 4-Position durch eine Methyl- oder Ethylgruppe oder durch eine Benzylgruppe substituierte Piperazin-1-yl-gruppe, eine 2,4-Dimethylpiperazin-1-yl-gruppe oder eine in 4-Position durch eine Methyl- oder Ethylgruppe substituierte Hexahydro-1H-1,4-diazepin-1-ylgruppe bedeuten und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlentoffatomen, A eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und m 2 oder 3 bedeuten, sowie ihre Säureadditionssalze sind neue Verbindungen. Sie weisen entweder eine Magen- und Darmschutzwirkung auf und sind zur Behandlung von Krankheiten, die auf Erkrankungen des Magens oder Darms beruhen, geeignet oder stellen Zwischenprodukte dar. Verfahren zur Herstellung der neuen pharmakologisch wirksamen Verbindungen sowie der Zwischenprodukte werden angegeben.

  通式 1 的取代的噻吩并二氮杂卓酮类化合物 其中 R'代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R2 代表卤素原子或具有 R'的含义之一，R3 代表卤素原子或基团-N(R2)R5，R4 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或具有 3 至 5 个碳原子的烯基、R5 具有 R2 的含义之一，或代表基团-(CH2)m-N(R')R'，或 R4 和 R5（包括与之键合的氮原子）共同代表吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或六氢氮杂卓-1-基、哌嗪-1-基，可选择在 4 位被甲基或乙基或苄基取代，2,4-二甲基哌嗪-1-基或六氢-1H-1、R'是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R'是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，A 是具有 1 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，m 是 2 或 3，它们的酸加成盐是新化合物。它们或者具有胃肠道保护作用，适用于治疗胃肠功能紊乱引起的疾病，或者是中间体。新药理活性化合物和中间体的制备工艺已予说明。
• US5324832A
  申请人：——

  公开号：US5324832A

  公开（公告）日：1994-06-28
• [EN] THIENO-TRICYCLIC COMPOUNDS,METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF,UTILIZATION OF SUCH COMPOUNDS AND DRUGS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1981003173A1

  公开（公告）日：1981-11-12

  (EN) The new compounds, defined as thieno-benzodiazepinones, are represented by the general formula I, (FORMULA) wherein R1 represents a hydrogen atom or an alkyl residue from C1 to C4, R2 represents a halogen atom or has the same representation as R1, and R3 represents a halogen atom or a group-N (R4)R5, wherein R4 represents an alkyl residue from C1 to C4 or an alkenyl residue from C3 to C5 and wherein R5 has one of the representations of R4 or represents a group having the partial formula -(CH2)m-N (R6)R7, or wherein R4 and R5 in common, including the nitrogen atom to which they are bound, represent a morpholino, pyrrolidino, piperidino group, a hexa-hydro-azepin-1-yl group, a piperazine-1-yl group optionally substituted in position 4 by methyl or ethyl or benzyl, a 2, 4-dimethyl-piperazine-1-yl group or an hexa-hydro-1H-1, 4-diazepin-1-yl group substituted in position 4 by methyl or ethyl, the symbol R6 representing an alkyl group in C1 to C4 and R7 representing an alkyl group in C1 to C4, the symbol A of the formula I represents an alkylen group with a straight or branched chain C1 to C5 and the symbol m hereabove is 2 or 3; their addition salts may also be formed. All these compounds exhibit a pharmacologic activity for the protection of the stomach and intestine organs and are therefore appropriate for the treatment of diseases affecting the stomach or intestine organs; these compounds may also be used as intermediary products. There are also disclosed methods for the preparation of said new compounds which exhibit an interesting pharmacological activity and also form intermediary products. (FR) Les nouveaux composes, se definissant comme etant des thienobenzodiazepinones, presentent la formule generale I, (FORMULE) dans laquelle R1 signifie un atome d"hydrogene ou un reste alkyle en C1 a C4, R2 represente un atome d"halogene ou bien port la meme signification que R1, puis R3 represente un atome d"halogene ou un groupe -N(R4)R5, dans le quel R4 signifie un este alkyle en C1 a C4 ou alors un ester alkenyle en C3 a C5 et dans lequel R5 porte une des significations de R4 ou bien represente un groupe de formule partielle -(CH2)m-N(R6)R7 ou alors dans lequel R4 et R5 en commun, incluant l"atome d"azote auquel ils sont lies, designent un groupe morpholino, pyrrolidino, piperidino, un groupe hexa-hydro-azepin-1-yl, un groupe piperazin-1-yl substitue eventuellement en position (4) par methyle ou ethyle ou benzyle, un groupe 2,4-dimethyle-piperazin-1-yl ou un groupe hexa-hydro-1H-1,4-diazepin-1-yl substitue en position 4 par methyle ou ethyle. Le symbole R6 signifiant un groupe alkyle en C1 a C4 et R7 signifiant un groupe alkyle en C1 a C4, le symbole A de la formule I represente un groupe alkylene en chaine droite ou ramifiee en C1 a C5 et le symbole m ci-dessus signifiant 2 ou 3; l"on peut former egalement leurs sels d"addition. Tous ces composes presentent une activite pharmacologique de protection des organes estomac et intestin et se pretent par consequent au traitement de maladies atteignant les organes estomac ou intestin; ces composes peuvent constituer egalement des produits intermediaire. L"on decrit par ailleurs, des procedes de preparation des ces composes nouveaux qui representent une activite pharmacologique interessante, et constituent en plus des produits intermediaires.
• [EN] MUSCARINIC ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：WO1993000906A1

  公开（公告）日：1993-01-21

  [EN] Muscarinic antagonists formed by substitution of the distal N-methyl group of pirenzepine or telenzepine. The group used for substitution can be, for example, a propargyl group, a benzyl group, a substituted benzyl group, a hydroxyethyl group, a chloroethyl group, an aminoethyl group, an omega -amino alkyl group, or an N-subbstituted omega -amino alkyl group.
  [FR] Antimuscariniques élaborés par substitution du groupe N-méthyle distal de pirenzépine ou de télenzépine. Le groupe utilisé pour la substitution peut être, par exemple, un groupe propargyle, un gooupe benzyle, un groupe à substitution de benzyle, un groupe hydroxyéthyle, un groupe chloroéthyle, un groupe aminoéthyle, un groupe omega-aminoalkyle, ou un groupe omega-aminoalkyle à N-substitution.
• Muscarinic antagonists
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05324832A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Muscarinic antagonists formed by substitution of the distal N-methyl group of pirenzepine or telenzepine. The group used for substitution can be, for example, a propargyl group, a benzyl group, a substituted benzyl group, a hydroxyethyl group, a chloroethyl group, an aminoethyl group, an .omega.-amino alkyl group, or an N-substituted .omega.-amino alkyl group.

  通过替换pirenzepine或telenzepine的远端N-甲基基团形成的肌氨酸拮抗剂。用于替换的基团可以是丙炔基、苄基、取代苄基、羟乙基、氯乙基、氨乙基、ω-氨基烷基或N-取代的ω-氨基烷基。