(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-phenylacetate
• 英文别名: 3-phenylacetoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-one；[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2-phenylacetate
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃
• 分子量: 388.507
• InChiKey: AUOIDXXUMUOZDM-ONJIFJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-phenylacetate 、 (E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到(13S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (Z)-2-phenyl-2-(phenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  C_sp3–H Imination Using Arylazo Sulfone as a N Source: An Approach to Access Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02283
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium bis [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  碳酸苄酯和氨基甲酸酯的低压羰基化在 13C 同位素标记和催化 CO2 还原中的应用

  摘要：

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。

  DOI：

  10.1002/anie.202308238

文献信息

• Process for the preparation of 11-.beta.-nitro-oxysteroids
  申请人：——

  公开号：US03980681A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Process for preparing 9 .alpha.-hydroxy-11 .beta.-nitro-oxysteroids having a aromatic ring A wherein an aromatic A-ring-containing 9, 11-unsubstituted steroid or corresponding 9,11-dehydrosteroid is oxidized with ceric ions in the presence of nitrate ions.

  制备含有芳香环A的9α-羟基-11β-硝基氧化类固醇的过程，其中含有芳香环A的9,11-未取代类固醇或相应的9,11-脱氢类固醇在亚铈离子和硝酸根离子的存在下进行氧化。
• C_sp3–H Imination Using Arylazo Sulfone as a N Source: An Approach to Access Imines
  作者：Yulei Zhao、Shuai Li、Yuhang Fan、Jun Cao、Xiaotong Dong、Ruiqing Wang、Laijin Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02283

  日期：2023.8.11
• Low Pressure Carbonylation of Benzyl Carbonates and Carbamates for Applications in ¹³C Isotope Labeling and Catalytic CO₂ Reduction
  作者：Craig S. Day、Stephanie J. Ton、Clemens Kaussler、Daniel Vrønning Hoffmann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.202308238

  日期：2023.8.28

  Herein, an oxygen atom deletion strategy via sequential Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation of carbonates and carbamates to afford esters and amides is reported. Operating under low pressures (near stoichiometric or substoichiometric), either 13C labeled products are accessed or a proof-of-concept that CO2 formed upon decarboxylation can be reduced in situ and reincorporated as CO is shown.

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。