(+/-)-(1SR,2SR)-2-(indan-1-yl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+/-)-(1SR,2SR)-2-(indan-1-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxolane
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: AUPWKGBQLOHNKM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-7-(2-溴苯基)庚-4-烯酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 巴拉松 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-(1SR,2SR)-2-(indan-1-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内 Pd 催化的碳醚化和碳胺化。催化剂结构对反应机理和产物立体化学的影响

  摘要：

  烯烃的分子内 Pd 催化的碳醚化以中等至良好的收率提供 2-indan-1-yltetrahydrofuran 产物，并具有良好至极好的非对映选择性。这些反应的立体化学结果取决于 Pd 催化剂的结构。使用 PCy(3) 或 P[(4-MeO)C(6)H(4)](3) 作为 Pd 的配体导致芳烃和氧原子跨双键的顺式加成，而使用(+/-)-BINAP 或 DPP-苯提供由反加成产生的产物。催化剂引起的立体化学变化可能是由于反应机制的变化。有证据表明，syn-加成产物源自前所未有的跨环烯烃插入的 11 元 Pd(Ar)(OR) 配合物。相比之下，反加成产物似乎来自瓦克型反氧化钯。还描述了对类似 Pd 催化的分子内碳胺化反应的研究，该反应提供了由顺式加成产生的 2-indan-1-ylpyrrolidines。

  DOI：

  10.1021/ja057489m