N-[cyclohexyl(deuterio)methyl]-N-methyl-p-anisidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[cyclohexyl(deuterio)methyl]-N-methyl-p-anisidine
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 234.346
• InChiKey: AUYIRVVYTCWNKZ-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylchloromethyl phenyl sulfoxide 、 lithium N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)amide 在 异丙基氯化镁 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到N-[cyclohexyl(deuterio)methyl]-N-methyl-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  镁类化合物与N-硫代芳基胺的反应：生成不稳定的α-氨基取代的碳负离子的新方法和α-氨基酸衍生物的新合成

  摘要：

  在低温下用格氏试剂处理1-氯烷基苯基亚砜，以定量收率得到镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺和N-硫代芳基胺反应。与N-硫代烷基胺的反应以中等收率得到了烯烃，其衍生自羧甲基镁的二聚。与N-硫代芳基胺的反应以高收率得到加合物α-氨基取代的碳负离子。从这些中间体，实现了α-氨基酸衍生物和在α位具有氘的N，N-二烷基芳基胺的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.069

文献信息

• A new method for generation of non-stabilized α-amino-substituted carbanions by the reaction of magnesium carbenoids with N-lithio arylamines: their reactivity and a new synthesis of α-amino acid derivatives
  作者：Tsuyoshi Satoh、Atsushi Osawa、Tohru Ohbayashi、Atsushi Kondo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.052

  日期：2006.8

  the α-amino-substituted carbanions with some electrophiles was investigated and it was found that ethyl chloroformate reacted to give α-amino acid derivatives in good yields. As a whole, a new method for one-pot, three-component combined synthesis of α-amino acid derivatives from aryl 1-chloroalkyl sulfoxides was realized.

  芳基1-氯烷基亚砜与i - PrMgCl在THF中在低温下以定量收率生成镁类胡萝卜素。发现镁类胡萝卜素可与N-硫代烷基胺反应，以中等收率得到烯烃，该烯烃衍生自镁类胡萝卜素的二聚作用。另一方面，镁类胡萝卜素与N-取代的N的反应-硫代芳基胺以良好的收率得到未稳定的α-氨基取代的碳负离子。研究了α-氨基取代的碳负离子与某些亲电试剂的反应性，发现氯甲酸乙酯反应生成α-氨基酸衍生物的收率很高。总体上，实现了一种由芳基1-氯烷基亚砜单锅三组分联合合成α-氨基酸衍生物的新方法。