3,5-diphenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole
• 化学式: C₂₂H₁₅F₃N₂
• 分子量: 364.37
• InChiKey: AUYTYBXOQNJIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 3,5-diphenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle-Phosphine使用甲醇催化胺和酮的甲基化

  摘要：

  使用甲醇作为环境友好的试剂，已通过帕拉达环预催化剂使胺和酮甲基化。各种酮和胺进行甲基化反应，以中等至良好的分离产率生成单甲基化的胺或酮。此外，测试了该方案的4-氨基苯磺酰胺的化学选择性甲基化。反应范围进一步扩展至酮的氘代甲基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00983
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3,5-diphenyl-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Construction of multi-substituted pyrazoles via potassium carbonate-mediated [3 + 2] cycloaddition of in situ generated nitrile imines with cinnamic aldehydes

  摘要：

  一种高效的无毒和温和条件下，利用碳酸钾介导的氮酰氯与肉桂醛[3 + 2]环加成反应，生成多取代的吡唑烷化合物的方法已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/d2ra00331g

文献信息

• Energy efficiency of heterogeneous catalytic microwave-assisted organic reactions
  作者：Hyejin Cho、Fanni Török、Béla Török

  DOI：10.1039/c4gc00037d

  日期：——

  The energy efficiency of microwave-assisted and conventionally heated solvent-free heterogeneous catalytic reactions was studied.

  微波辅助和传统加热的无溶剂异相催化反应的能源效率进行了研究。
• Synthesis of Pyrazoles by a One-Pot Tandem Cyclization-Dehydrogenation Approach on Pd/C/K-10 Catalyst
  作者：Béla Török、Shainaz Landge、Allison Schmidt、Verona Outerbridge

  DOI：10.1055/s-2007-982545

  日期：2007.6

  A novel one-pot synthesis of substituted pyrazoles from chalcones and hydrazines via a tandem cyclization-dehydro­genation approach is described. This process is based on the use of a bifunctional noble-metal/solid-acid catalyst, Pd/C/K-10 montmorillonite and microwave irradiation under solvent-free conditions. The cyclization of chalcones with hydrazines readily takes place on the strong solid acid while the presence of the metal ensures the ­formation of the aromatic product through dehydrogenation. The ­reactions are complete in 30 minutes providing good yields and high selectivities.

  描述了一种新颖的一锅法合成取代吡唑的方法，该方法通过串联环化-去氢化反应，从查尔酮和肼出发。该过程基于使用双功能贵金属/固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石，并在无溶剂条件下采用微波照射。查尔酮与肼的环化反应在强固体酸的作用下顺利进行，而金属的存在则确保通过去氢化反应形成芳香产物。反应在30分钟内完成，提供了良好的产率和高选择性。
• [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Vinylsulfonium Salts with Hydrazonoyl Halides: Synthesis of Pyrazoles
  作者：Wen-Jing Luo、Xiuwen Liang、Maizhuo Chen、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Junjiao Wang、Dong-Ping Chen、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00910

  日期：2024.7.19

  [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ generated nitrile imines from hydrazonoyl halides and vinylsulfonium salts is developed. The nitrile imines are demonstrated to be a new class of reaction partner for vinylsulfonium salts to conduct the [3 + 2] cycloaddition reaction. The process provides a concise and efficient method for the construction of pyrazole derivatives under mild reaction conditions

  开发了由腙酰卤和乙烯基锍盐原位生成的腈亚胺之间的有效[3 + 2]环加成反应。腈亚胺被证明是乙烯基锍盐进行[3 + 2]环加成反应的一类新型反应伙伴。该工艺为反应条件温和、底物范围广、产物收率好、区域选择性高的吡唑衍生物的构建提供了一种简洁高效的方法。