doripenem

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: doripenem
• 英文别名: (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3R,5S)-5-[(sulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-1-ium-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₆S₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: AVAACINZEOAHHE-RRDOJEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 doripenem
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478