2,3-benzotropone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,3-benzotropone oxime
• 英文别名: (5E)-5H-Benzo[A]cyclohepten-5-one oxime；(NE)-N-benzo[7]annulen-5-ylidenehydroxylamine
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: AVABBJLEGRLLRP-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-benzotropone oxime 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2,3-benzotropone tosyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,3-benzotropone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z

文献信息

• Access to the Naphthylcarbene Rearrangement Manifold via Isomeric Benzodiazocycloheptatrienes
  作者：Paul A. Bonvallet、Eric M. Todd、Yong Seol Kim、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo020304z

  日期：2002.12.1

  Irradiation (lambda = 670 or >613 nm) of 4,5-benzodiazocycloheptatriene (15), matrix isolated in argon at 10 K, produces primarily 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (9) accompanied by small amounts of triplet 4,5-benzocycloheptatrienylidene (2) and 2-naphthylcarbene (10). A reversible photoequilibrium is established in which 9 is converted to 10 at lambda = 290 nm and then regenerated at lambda

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程