4-benzyl-2-methyl (2RS,4RS,5SR)-3,3,4-trifluoro-2,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-methyl (2RS,4RS,5SR)-3,3,4-trifluoro-2,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 4-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4R,5S)-3,3,4-trifluoro-2,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 469.46
• InChiKey: AVAOFTXQJLEYKA-FTBPSBKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-benzyl-2-methyl (2RS,4RS,5SR)-3,3,4-trifluoro-2,5-diphenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3,4-三氟吡咯烷与 2,3,3-三氟丙烯酸酯的 1,3-偶极环加成的直接和高度立体选择性合成

  摘要：

  2,3,3-三氟丙烯酸苄酯与用二异丙基氨基锂处理亚氨基酯产生的偶氮甲碱叶立德的反应顺利进行，得到相应的1,3-偶极环加合物，含氟吡咯烷，收率良好，具有高非对映选择性 (>95:<5)。当氟化丙烯酸酯带有手性助剂作为取代基时，例如 (l)-(-)-薄荷酯，发现 1,3-偶极环加成反应不仅以非对映选择性而且以非对映选择性得到相应的氟化吡咯烷衍生物对映选择性方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600837

文献信息

• Zinc-mediated Coupling Reaction of 2-Bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate with Various Chiral Imines. Simple and Effective Access to Optically Active α-Fluoro-α-(trifluoromethyl)-β-amino Esters
  作者：Takashi Sekiguchi、Kei Sato、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2004.666

  日期：2004.6

  The reactions of benzyl 2-bromo-2,3,3,3-tetrafluoropropanoate with various types of chiral imines in the presence of zinc in THF at room temperature were revealed to afford the threo- and erythro-isomers of α-fluoro-α-(trifluoromethyl)-β-amino esters with high diasteremeric excesses in fair to good chemical yields.

  在锌存在下，2-溴-2,3,3,3-四氟丙酸苄酯与各种手性亚胺在室温下于四氢呋喃中的反应显示，可以得到α-氟-α-（三氟甲基）-β-氨基酯的三氟异构体和赤氟异构体，非对映过量较高，化学收率尚可。