N-acetyl-O-(S-((2-acetamido-2-deoxy)-(3,4,6-tri-O-acetyl)-α-D-galactopyranosyl)mercaptopropyl)-L-serine methyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-O-(S-((2-acetamido-2-deoxy)-(3,4,6-tri-O-acetyl)-α-D-galactopyranosyl)mercaptopropyl)-L-serine methyl amide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[3-[(2S)-2-acetamido-3-(methylamino)-3-oxopropoxy]propylsulfanyl]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₁₁S
• 分子量: 563.626
• InChiKey: AVBDCHIDLIUUHP-LLPMHQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-O-(S-((2-acetamido-2-deoxy)-(3,4,6-tri-O-acetyl)-α-D-galactopyranosyl)mercaptopropyl)-L-serine methyl amide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-acetyl-O-(S-((2-acetamido-2-deoxy)-α-D-galactopyranosyl)-mercaptopropyl)-L-serine methyl amide
  参考文献：
  名称：

  具有柔性和溶剂暴露糖部分的MUC1衍生的α- S-新糖肽的设计

  摘要：

  使用基于MUC1糖肽的疫苗是治疗癌症的有前途的方法。我们在本文中提出了几种并入MUC1序列的磺胺类Tn抗原，它们在碳水化合物（GalNAc）和肽主链之间具有可变的接头。这些分子在溶液中的主要构象已经通过结合NMR实验和分子动力学模拟进行了评估。接头在调节这些化合物在不同水平上的构象，阻止糖部分与骨架之间的直接接触，促进糖基化残基的螺旋状构象并促进糖单元的正确呈递中起关键作用。用于分子识别事件。这些新化合物作为MUC1抗原模拟物的可行性已通过与抗MUC1单克隆抗体复合的这些非天然衍生物之一的X射线衍射结构进行了验证。这些特征以及潜在的缺乏免疫抑制的特性使得这些非天然糖肽成为有希望的候选者，用于设计针对癌症的替代性治疗疫苗。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00833
• 作为产物：
  描述：

  O-烯丙基-N-(叔丁氧羰基)-L-丝氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 N-acetyl-O-(S-((2-acetamido-2-deoxy)-(3,4,6-tri-O-acetyl)-α-D-galactopyranosyl)mercaptopropyl)-L-serine methyl amide
  参考文献：
  名称：

  具有柔性和溶剂暴露糖部分的MUC1衍生的α- S-新糖肽的设计

  摘要：

  使用基于MUC1糖肽的疫苗是治疗癌症的有前途的方法。我们在本文中提出了几种并入MUC1序列的磺胺类Tn抗原，它们在碳水化合物（GalNAc）和肽主链之间具有可变的接头。这些分子在溶液中的主要构象已经通过结合NMR实验和分子动力学模拟进行了评估。接头在调节这些化合物在不同水平上的构象，阻止糖部分与骨架之间的直接接触，促进糖基化残基的螺旋状构象并促进糖单元的正确呈递中起关键作用。用于分子识别事件。这些新化合物作为MUC1抗原模拟物的可行性已通过与抗MUC1单克隆抗体复合的这些非天然衍生物之一的X射线衍射结构进行了验证。这些特征以及潜在的缺乏免疫抑制的特性使得这些非天然糖肽成为有希望的候选者，用于设计针对癌症的替代性治疗疫苗。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00833

文献信息

• Design of α-<i>S</i>-Neoglycopeptides Derived from MUC1 with a Flexible and Solvent-Exposed Sugar Moiety
  作者：Víctor Rojas-Ocáriz、Ismael Compañón、Carlos Aydillo、Jorge Castro-Loṕez、Jesús Jiménez-Barbero、Ramón Hurtado-Guerrero、Alberto Avenoza、María M. Zurbano、Jesús M. Peregrina、Jesús H. Busto、Francisco Corzana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00833

  日期：2016.7.15

  linker between the carbohydrate (GalNAc) and the peptide backbone. The main conformations of these molecules in solution have been evaluated by combining NMR experiments and molecular dynamics simulations. The linker plays a key role in the modulation of the conformation of these compounds at different levels, blocking a direct contact between the sugar moiety and the backbone, promoting a helix-like conformation

  使用基于MUC1糖肽的疫苗是治疗癌症的有前途的方法。我们在本文中提出了几种并入MUC1序列的磺胺类Tn抗原，它们在碳水化合物（GalNAc）和肽主链之间具有可变的接头。这些分子在溶液中的主要构象已经通过结合NMR实验和分子动力学模拟进行了评估。接头在调节这些化合物在不同水平上的构象，阻止糖部分与骨架之间的直接接触，促进糖基化残基的螺旋状构象并促进糖单元的正确呈递中起关键作用。用于分子识别事件。这些新化合物作为MUC1抗原模拟物的可行性已通过与抗MUC1单克隆抗体复合的这些非天然衍生物之一的X射线衍射结构进行了验证。这些特征以及潜在的缺乏免疫抑制的特性使得这些非天然糖肽成为有希望的候选者，用于设计针对癌症的替代性治疗疫苗。