methyl 9-(2,3-dichlorobenzyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-(2,3-dichlorobenzyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylate；methyl 9-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 385.249
• InChiKey: AVDORJBJIIBBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-(2,3-dichlorobenzyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到(9-(2,3-dichlorobenzyl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型对大肠癌细胞具有高细胞毒活性的3,9-取代的α-咔啉衍生物的合成及构效关系研究

  摘要：

  在我们继续关注1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）类似物的过程中，我们合成了一系列新的3,9-取代的α-咔啉衍生物，并评估了这些新化合物的抗增殖活性效果。结构活性关系表明，α-咔啉核第3位的COOCH 3或CH 2 OH基团和第9位的取代苄基是最大活性的关键。活性最高的化合物11对HL-60，COLO 205，Hep 3B和H460细胞表现出高水平的细胞毒性，IC 50值分别为0.3、0.49、0.7和0.8μM。化合物11的作用细胞周期分布的变化证明了G2 / M在COLO 205细胞中的停滞。此外，机理研究表明，化合物11通过激活COLO 205细胞中的死亡受体和线粒体依赖性凋亡信号通路来诱导凋亡。新的3,9-取代的α-咔啉衍生物表现出优异的抗增殖活性，化合物11可以用作有希望的促细胞凋亡剂，用于将来开发新的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.004
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl 9-(2,3-dichlorobenzyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型对大肠癌细胞具有高细胞毒活性的3,9-取代的α-咔啉衍生物的合成及构效关系研究

  摘要：

  在我们继续关注1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）类似物的过程中，我们合成了一系列新的3,9-取代的α-咔啉衍生物，并评估了这些新化合物的抗增殖活性效果。结构活性关系表明，α-咔啉核第3位的COOCH 3或CH 2 OH基团和第9位的取代苄基是最大活性的关键。活性最高的化合物11对HL-60，COLO 205，Hep 3B和H460细胞表现出高水平的细胞毒性，IC 50值分别为0.3、0.49、0.7和0.8μM。化合物11的作用细胞周期分布的变化证明了G2 / M在COLO 205细胞中的停滞。此外，机理研究表明，化合物11通过激活COLO 205细胞中的死亡受体和线粒体依赖性凋亡信号通路来诱导凋亡。新的3,9-取代的α-咔啉衍生物表现出优异的抗增殖活性，化合物11可以用作有希望的促细胞凋亡剂，用于将来开发新的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.004

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship studies of novel 3,9-substituted α-carboline derivatives with high cytotoxic activity against colorectal cancer cells
  作者：Yi-Chien Lin、Yi-Fong Chen、Li-Shin Tseng、Yueh-Hsuan Lee、Susan L. Morris-Natschke、Sheng-Chu Kuo、Ning-Sun Yang、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.004

  日期：2016.3

  synthesized a novel series of 3,9-substituted α-carboline derivatives and evaluated the new compounds for antiproliferactive effects. Structure activity relationships revealed that a COOCH3 or CH2OH group at position-3 and substituted benzyl group at position-9 of the α-carboline nucleus were crucial for maximal activity. The most active compound, 11, showed high levels of cytotoxicity against HL-60, COLO

  在我们继续关注1-苄基-3-（5-羟甲基-2-呋喃基）吲唑（YC-1）类似物的过程中，我们合成了一系列新的3,9-取代的α-咔啉衍生物，并评估了这些新化合物的抗增殖活性效果。结构活性关系表明，α-咔啉核第3位的COOCH 3或CH 2 OH基团和第9位的取代苄基是最大活性的关键。活性最高的化合物11对HL-60，COLO 205，Hep 3B和H460细胞表现出高水平的细胞毒性，IC 50值分别为0.3、0.49、0.7和0.8μM。化合物11的作用细胞周期分布的变化证明了G2 / M在COLO 205细胞中的停滞。此外，机理研究表明，化合物11通过激活COLO 205细胞中的死亡受体和线粒体依赖性凋亡信号通路来诱导凋亡。新的3,9-取代的α-咔啉衍生物表现出优异的抗增殖活性，化合物11可以用作有希望的促细胞凋亡剂，用于将来开发新的抗肿瘤剂。