dehydrocurvularin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: dehydrocurvularin
• 英文别名: (S)-10,11-Dehydrocurvularin；(5S)-13,15-dihydroxy-5-methyl-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraene-3,11-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: AVIRMQMUBGNCKS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocurvularin 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 transaminase ATA-113 、 磷酸吡哆醛 、 三乙醇胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10(R),11(R),15-(S),18(S)-cyclothiocurvularin A 、 10(S),11(S),15(S),18(R)-cyclothiocurvularin B
  参考文献：
  名称：

  制作大环聚酮化合物缩合青霉菌属。带有巯基丙酮酸的DRF2代表了一种新的真菌排毒途径

  摘要：

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00295
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 四丁基碘化铵 、 氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到dehydrocurvularin
  参考文献：
  名称：

  增加炔烃复分解的结构跨度

  摘要：

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302320

文献信息

• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• Condensation of Macrocyclic Polyketides Produced by <i>Penicillium</i> sp. DRF2 with Mercaptopyruvate Represents a New Fungal Detoxification Pathway
  作者：Marcos V. de Castro、Laura P. Ióca、David E. Williams、Bruna Z. Costa、Carolina M. Mizuno、Mario F. C. Santos、Karen de Jesus、Éverton L. F. Ferreira、Mirna H. R. Seleghim、Lara D. Sette、Edenir R. Pereira Filho、Antonio G. Ferreira、Natália S. Gonçalves、Raquel A. Santos、Brian O. Patrick、Raymond J. Andersen、Roberto G. S. Berlinck

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00295

  日期：2016.6.24

  curvularin-related polyketides by a marine-derived Penicillium sp. DRF2 resulted in the isolation and identification of cyclothiocurvularins 6–8 and cyclosulfoxicurvularins 10 and 11, novel curvularins condensed with a mercaptolactate residue. Two additional new curvularins, 3 and 4, are also reported. The structures of the sulfur-bearing curvularins were unambiguously established by analysis of spectroscopic

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨