dehydrocurvularin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: dehydrocurvularin
• 英文别名: (S)-10,11-Dehydrocurvularin；(5S)-13,15-dihydroxy-5-methyl-4-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraene-3,11-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: AVIRMQMUBGNCKS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrocurvularin 、 L-半胱氨酸盐酸盐无水物 在 transaminase ATA-113 、 磷酸吡哆醛 、 三乙醇胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10(R),11(R),15-(S),18(S)-cyclothiocurvularin A 、 10(S),11(S),15(S),18(R)-cyclothiocurvularin B
  参考文献：
  名称：

  制作大环聚酮化合物缩合青霉菌属。带有巯基丙酮酸的DRF2代表了一种新的真菌排毒途径

  摘要：

  应用经过改进的实验设计和化学计量分析程序，以改善海洋来源的青霉菌产生的与弯曲素相关的聚酮化合物的能力。DRF2导致分离和cyclothiocurvularins鉴定6 - 8和cyclosulfoxicurvularins 10和11与mercaptolactate残余物冷凝，新颖curvularins。还报道了另外两种新的curvularins 3和4。通过分析光谱数据和通过X射线衍射分析，明确地确定了含硫的屈维维林的结构。[U– 13 C 3的稳定同位素进料实验的分析15 N] -升-半胱氨酸证实了2-羟基-3-巯基丙酸残基的存在下，在6 - 8，并在氧化亚砜10和11。Cyclothiocurvularins A（6）和B（7）是由10,11-脱氢curvularin（2）和巯基丙酮酸（12）通过半胱氨酸转氨作用而自发反应形成的。高比例的[U– 13 C 3 15 N] -1-半胱氨

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00295
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 四丁基碘化铵 、 氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到dehydrocurvularin
  参考文献：
  名称：

  增加炔烃复分解的结构跨度

  摘要：

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302320