(2S,3R,11S)-Aszonalenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,11S)-Aszonalenin
• 英文别名: (2S,10R,12S)-10-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3,14-triazapentacyclo[10.9.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-4,6,8,15,17,19-hexaene-13,21-dione
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: AVLMMDWEIUEKEK-AVCGJXAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-Methylsulfanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione 在 W₂ Raney Ni 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 89.17h， 生成 (2S,3R,11S)-Aszonalenin
  参考文献：
  名称：

  由L-色氨酸合成（-）-二氢天青素。Aszonalenin的相对和绝对构型

  摘要：

  由L-色氨酸合成了二氢天青素的对映体。已经将Aszonalenin 2指示为相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81555-6

文献信息

• Stereospecific synthesis of aszonalenins by using two recombinant prenyltransferases
  作者：Wen-Bing Yin、Jun Cheng、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/b902413a

  日期：——

  and its (S)-isomer (7). Interestingly, AnaPT and CdpNPT introduced prenyl moieties from opposite sides of the indoline ring system. This feature was successfully used for the chemoenzymatic synthesis of four aszonalenin stereoisomers by using 6 and 7 as substrates and AnaPT and CdpNPT as catalysts. The stereoselectivity of the one-step reactions was about 100% and the conversion rates reached 85–100%

  在以前的研究中，两个异戊二烯基转移酶被过度生产并进行生化表征。来自费氏新孢子虫的AnaPT参与乙酰基天青素的生物合成，并显示出催化（R）-苯并二氮杂二酮的C3-异戊二烯化（6）。来自烟曲霉的CdpNPT催化不同的含色氨酸的环状二肽的N1-异戊二烯化。在本报告中，发现CdpNPT催化6及其（S）异构体（7）。有趣的是，AnaPT和CdpNPT从二氢吲哚环系统的相对侧引入异戊二烯基。通过使用6和7作为底物以及AnaPT和CdpNPT作为催化剂，此功能已成功用于化学酶法合成四种Aszonalenin立体异构体。一步反应的立体选择性约为100％，转化率达到85-100％。
• Complete Decoration of the Indolyl Residue in <i>cyclo</i>-<scp>l</scp>-Trp-<scp>l</scp>-Trp with Geranyl Moieties by Using Engineered Dimethylallyl Transferases
  作者：Ge Liao、Peter Mai、Jie Fan、Georg Zocher、Thilo Stehle、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03124

  日期：2018.11.16

  for prenyl donor selectivity in six dimethylallyl transferases significantly increased their activities toward geranyl diphosphate. Forty-two geranylated derivatives were obtained from 15 cyclic dipeptides by using the engineered enzymes. Taking cyclo-l-Trp-l-Trp as an example, the geranyl moiety can be attached to all seven possible positions of the indole nucleus. This study demonstrates a convenient

  在六个二甲基烯丙基转移酶中异戊二烯供体选择性的守门残基突变显着增加了它们对香叶基二磷酸的活性。使用工程化酶从15个环状二肽中获得了42个Geranylated衍生物。以环-1-Trp-1-Trp为例，香叶基部分可以连接到吲哚核的所有七个可能位置。这项研究表明通过基于结构的可利用的二甲基烯丙基转移酶工程来增加香叶酰化产物的结构多样性的简便方法。