S-(1,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-yl) 2-phenylethanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(1,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-yl) 2-phenylethanethioate
• 英文别名: S-(1,3-dioxo-4,5-dihydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-yl) 2-phenylethanethioate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: AVNBQUBLZRGSHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-(1,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-yl) 2-phenylethanethioate 、 S,S'-(1,3-dioxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a,6(1H)-diyl) bis(2-phenylethanethioate)
  参考文献：
  名称：

  基于海洋来源的亚硝基孢子碱天然产物鉴定新的抗炎药。

  摘要：

  亚硝基孢子碱A和B是最近分离的两种海洋天然产物，具有新颖的骨架和出色的生物学特性。从各种动物模型的积极数据中可以明显看出，亚硝基孢子碱有趣的抗病毒活性和治疗各种疾病的潜力，使我们研究了它们的抗炎潜力。因此，我们计划并合成了外消旋形式和对映体纯形式的亚硝基孢子碱A和B。在天然产物合成之后，制备了几种类似物，并评估了所有合成的化合物的体外和体内抗炎潜力。其中，化合物25、29和40显着降低了一氧化氮（NO），活性氧（ROS）和促炎细胞因子的水平。此外，这些化合物抑制了几种促炎性介质，包括诱导型一氧化氮合酶（iNOS），环氧合酶2（COX-2），核因子-κB（NF-κB），因此可以作为有效的消炎化合物出现。此外，在同一组测定中合成，表征和表征了铅化合物25的所有可能的异构体，发现其中一个对映异构体（-）-25a更好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.015

文献信息

• [EN] BENZENECARBOTHIOCCYCLOPENTA[C] PYRROLE-1,3-DIONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNECARBOTHIOCYCLOPENTA[C]PYRROLE-1,3-DIONE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016051425A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to a novel analogues of benzenecarbothioccyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione of formula (I) useful for treating various viral infections and process for synthesis thereof. The present invention provides a novel process for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). More particularly, the present invention provides a synthetic route for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). Said process is simple, industrially scalable, cost effective and eco-friendly.

  本发明涉及一种新型苯并羰硫环戊二烯[c]吡咯-1,3-二酮的类似物，其化学式为(I)，用于治疗各种病毒感染，并提供了其合成方法。本发明提供了一种合成硝基孢霉嘌呤A(1)和B(2)的新方法。更具体地说，本发明提供了一种合成硝基孢霉嘌呤A(1)和B(2)的合成路线。该方法简单、工业可扩展、具有成本效益且环保。
• Benzenecarbothioccyclopenta[c] pyrrole-1,3-dione compounds and process for synthesis thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10239836B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to a novel analogs of benzenecarbothioccyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione of formula (I) useful for treating various viral infections and process for synthesis thereof. The present invention provides a novel process for synthesis of nitrosporeusines A(1) and B(2). More particularly, the present invention provides a synthetic route for synthesis of nitrosporeusines A(1) and B(2). Said process is simple, industrially scalable, cost effective and eco-friendly.

  本发明涉及一种可用于治疗各种病毒感染的式(I)苯并硫代环戊并[c]吡咯-1,3-二酮的新型类似物及其合成工艺。 本发明提供了一种合成硝基孢子苷 A(1) 和 B(2) 的新工艺。更具体地说，本发明提供了一种合成亚硝基孢子苷 A(1)和 B(2)的合成路线。所述工艺简单、可工业化扩展、成本效益高且环保。
• EP3201193A1
  申请人：——

  公开号：EP3201193A1

  公开（公告）日：2017-08-09
• BENZENECARBOTHIOCCYCLOPENTA[C] PYRROLE-1,3-DIONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20170226057A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to a novel analogues of benzenecarbothioccyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione of formula (I) useful for treating various viral infections and process for synthesis thereof. The present invention provides a novel process for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). More particularly, the present invention provides a synthetic route for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). Said process is simple, industrially scalable, cost effective and eco-friendly.