S,S'-(1,3-dioxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a,6(1H)-diyl) bis(2-phenylethanethioate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S,S'-(1,3-dioxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a,6(1H)-diyl) bis(2-phenylethanethioate)
• 英文别名: S-[(3aR,6aR)-1,3-dioxo-3a-(2-phenylacetyl)sulfanyl-4,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-6-yl] 2-phenylethanethioate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 439.556
• InChiKey: BGGPNRLNZWHAPI-FKJIFBSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 S-(1,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a(1H)-yl) 2-phenylethanethioate 、 S,S'-(1,3-dioxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a,6(1H)-diyl) bis(2-phenylethanethioate)
  参考文献：
  名称：

  基于海洋来源的亚硝基孢子碱天然产物鉴定新的抗炎药。

  摘要：

  亚硝基孢子碱A和B是最近分离的两种海洋天然产物，具有新颖的骨架和出色的生物学特性。从各种动物模型的积极数据中可以明显看出，亚硝基孢子碱有趣的抗病毒活性和治疗各种疾病的潜力，使我们研究了它们的抗炎潜力。因此，我们计划并合成了外消旋形式和对映体纯形式的亚硝基孢子碱A和B。在天然产物合成之后，制备了几种类似物，并评估了所有合成的化合物的体外和体内抗炎潜力。其中，化合物25、29和40显着降低了一氧化氮（NO），活性氧（ROS）和促炎细胞因子的水平。此外，这些化合物抑制了几种促炎性介质，包括诱导型一氧化氮合酶（iNOS），环氧合酶2（COX-2），核因子-κB（NF-κB），因此可以作为有效的消炎化合物出现。此外，在同一组测定中合成，表征和表征了铅化合物25的所有可能的异构体，发现其中一个对映异构体（-）-25a更好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.015

文献信息

• Identification of new anti-inflammatory agents based on nitrosporeusine natural products of marine origin
  作者：Satish Chandra Philkhana、Abhishek Kumar Verma、Gorakhnath R. Jachak、Bibhabasu Hazra、Anirban Basu、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.015

  日期：2017.7

  and B are two recently isolated marine natural products with novel skeleton and exceptional biological profile. Interesting antiviral activity of nitrosporeusines and promising potential in curing various diseases, evident from positive data from various animal models, led us to investigate their anti-inflammatory potential. Accordingly, we planned and synthesized nitrosporeusines A and B in racemic as

  亚硝基孢子碱A和B是最近分离的两种海洋天然产物，具有新颖的骨架和出色的生物学特性。从各种动物模型的积极数据中可以明显看出，亚硝基孢子碱有趣的抗病毒活性和治疗各种疾病的潜力，使我们研究了它们的抗炎潜力。因此，我们计划并合成了外消旋形式和对映体纯形式的亚硝基孢子碱A和B。在天然产物合成之后，制备了几种类似物，并评估了所有合成的化合物的体外和体内抗炎潜力。其中，化合物25、29和40显着降低了一氧化氮（NO），活性氧（ROS）和促炎细胞因子的水平。此外，这些化合物抑制了几种促炎性介质，包括诱导型一氧化氮合酶（iNOS），环氧合酶2（COX-2），核因子-κB（NF-κB），因此可以作为有效的消炎化合物出现。此外，在同一组测定中合成，表征和表征了铅化合物25的所有可能的异构体，发现其中一个对映异构体（-）-25a更好。