4,5-bis(n-pentylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-bis(n-pentylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-one
• 英文别名: 2-[4,5-Bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one；2-[4,5-bis(pentylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₂OS₈
• 分子量: 498.889
• InChiKey: AVNDGBNOFSLLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(n-pentylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-one 在 吡啶 、 草酰氯 、 lithium bromide 、 lithium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-{5-[4,5-bis(n-pentylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-ylidene}-1,3-dithiole-4-carbonylchloride
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化四硫戊烯新材料衍生物：合成、表征和电学研究

  摘要：

  图形摘要摘要合成了一系列新的含有官能团的双稠合四硫富瓦烯。通过使用涉及交叉偶联、还原和氧化反应的路线进行合成。这些新供体的身份通过 1 H NMR 光谱、质谱和元素分析得到证实。我们使用循环伏安法来确定这些分子的特征 π 供体并验证所涉及的氧化还原过程的可逆性。分子轨道图已使用密度泛函计算进行计算。与四氰基醌二甲烷 (TNQ) 的电荷转移配合物是通过化学氧化还原反应制备的。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1114485
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(n-pentylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,5-bis(n-pentylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基官能化四硫戊烯新材料衍生物：合成、表征和电学研究

  摘要：

  图形摘要摘要合成了一系列新的含有官能团的双稠合四硫富瓦烯。通过使用涉及交叉偶联、还原和氧化反应的路线进行合成。这些新供体的身份通过 1 H NMR 光谱、质谱和元素分析得到证实。我们使用循环伏安法来确定这些分子的特征 π 供体并验证所涉及的氧化还原过程的可逆性。分子轨道图已使用密度泛函计算进行计算。与四氰基醌二甲烷 (TNQ) 的电荷转移配合物是通过化学氧化还原反应制备的。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1114485

文献信息

• Synthesis, characterization and electrical study of new bis-fused tetrathiafulvalenecontains functional groups
  作者：Meriam Boumedjout、Amel Bendjeddou、Tahar Abbaz、Siham Tiaouianine、Lakhmici Kaboub、Abdelkrim Gouasmia、Didier Villemin

  DOI：10.13005/ojc/310405

  日期：2015.12.30

  New series of bis-fused tetrathiafulvalene contains functional groups was newly synthesized. The synthesis was carried out by using routes involving cross coupling, reduction, oxidation, and Wittig-type reactions. The identity of these new donors is confirmed by NMR1H, mass spectrometry, and elemental analysis. We have used the cyclic voltammetry in order to determine the character donors-π of these molecules and to verify the reversibility of the redox process involved. Molecular orbital diagram has been calculated using density-functional calculations. Charge transfer complexes with tetraflurotetracyano-quinodimethane (TCNQF4) were prepared by chemical redox reactions.

  新合成了一系列含有官能团的双熔合四硫杂戊烯。合成采用了交叉耦合、还原、氧化和维蒂希型反应等途径。核磁共振 1H、质谱和元素分析证实了这些新供体的身份。我们利用循环伏安法确定了这些分子的供体π特性，并验证了相关氧化还原过程的可逆性。分子轨道图是通过密度函数计算得出的。通过化学氧化还原反应制备了四氟四环醌-二甲烷（TCNQF4）的电荷转移配合物。
• 2,5-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (TTP) derivatives having four long alkylthio chains
  作者：Shinya Kimura、Hiroyuki Kurai、Takehiko Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01223-6

  日期：2002.2

  pi-Electron donors having four long alkylthio chains, TTCn- TTP (2,5-bis[4,5-bis(alkylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3,4,6-tetrathiapentalene; n=2-5; 1a-d) have been synthesized. Crystals consisting of the neutral donors show moderately low resistivities (6x10(3)-6x10(7) Omega cm). Origins of the low resistivities are investigated by X-ray analyses; TTC3-TTP (1b) displays so-called theta-type donor arrangement in contrast to TTC4-TTP (1c) with uniform-stacked one, both of which indicate fastener effect. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.