N-(4-fluorophenyl)-2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanamide
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: AVOHVSQIILPVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基琥珀酸酐 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-(3-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-2-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）-丙酰胺和-丁酰胺衍生的新型杂化化合物的设计，合成和抗惊厥活性

  摘要：

  重点研究了21种新的N-苯基-2-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）丙酰胺，2-（3-甲基-2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）丙酰胺和2-（2，合成了5-二氧杂吡咯烷-1-基）丁酰胺衍生物作为潜在的新型杂化抗惊厥药。这些杂合分子是作为先前描述的N-苄基衍生物的紧密类似物获得的，并且融合了临床上相关的抗癫痫药如乙巯丁二酰亚胺，左乙拉西坦和拉考酰胺的化学片段。最初的抗惊厥筛选是在小鼠（ip）上使用“经典”最大电休克（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）测试，以及药物耐受性边缘癫痫发作的六赫兹（6 Hz）模型。应用旋转脚架试验，确定了急性神经毒性。在小鼠中（跨越临床前惊厥模型活动的宽光谱的ip）显示的化合物4，5，11，和19。最有利的抗惊厥特性显示4（ED 50 MES = 96.9 mg / kg，ED 50 sc PTZ = 75.4 mg / kg，ED 50 6 Hz = 44.3 mg / kg）， 在旋转试验中显示TD

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.066