6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: (R)-5-(2-amino-(S)-1-hydroxyethyl)-3,4-dibenzyloxy-5H-furan-2-one；(2R)-2-[(1S)-2-amino-1-hydroxyethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: AVURQNYBEKAXMV-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzotriazolyl 3β,16α-dihydroxyolean-12-en-28-oate 、 6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N-(3β,16α-dihydroxyolean-12-en-28-oyl)-6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型l-抗坏血酸-共轭五环三萜衍生物作为潜在流感病毒进入抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-L-ascorbic acid 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-2,3-di-O-benzyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  新型l-抗坏血酸-共轭五环三萜衍生物作为潜在流感病毒进入抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.005

文献信息

• Labelled ascorbic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030153736A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds of formula (I) where: X 1 is OH or SH or NH 2 or -L-Z; X 2 and X 3 are the same or different and each is H, C 1-4 alkyl, benzyl a protecting group or -L-Z, X 4 is H or C 1-4 alkyl, L is a linker comprising a chain of 0-10 atoms, Z is a group comprising a detectable moiety which comprise at least one detectable moiety are useful in the diagnosis and prognosis and radiotherapy of metastatic bone disease. 1

  公式（I）的化合物，其中：X1为OH或SH或NH2或-L-Z; X2和X3相同或不同，每个都是H，C1-4烷基，苯甲基保护基或-L-Z，X4为H或C1-4烷基，L是包含0-10个原子的链连接物，Z是包含至少一个可检测基团的基团，其中至少一个可检测基团在转移性骨疾病的诊断、预后和放射治疗中有用。
• LABELLED ASCORBIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Amersham plc

  公开号：EP1239886A2

  公开（公告）日：2002-09-18
• US6749832B2
  申请人：——

  公开号：US6749832B2

  公开（公告）日：2004-06-15
• [EN] LABELLED ASCORBIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES MARQUES D'ACIDE ASCORBIQUE
  申请人：NYCOMED AMERSHAM PLC

  公开号：WO2001047564A2

  公开（公告）日：2001-07-05

  Compounds of formula (I) where: X1 is OH or SH or NH¿2? or-L-Z; X?2 and X3¿ are the same or different and each is H, C¿1-4? alkyl, benzyl, a protecting group or -L-Z, X?4¿ is H or C¿1-4? alkyl, L is a linker comprising a chain of 0 - 10 atoms, Z is a group comprising a detectable moiety which comprise at least one detectable moiety are useful in the diagnosis and prognosis and radiotherapy of metastatic bone disease.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel l-ascorbic acid-conjugated pentacyclic triterpene derivatives as potential influenza virus entry inhibitors
  作者：Han Wang、Renyang Xu、Yongying Shi、Longlong Si、Pingxuan Jiao、Zibo Fan、Xu Han、Xingyu Wu、Xiaoshu Zhou、Fei Yu、Yongmin Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.005

  日期：2016.3

  urgently required to develop novel anti-influenza agents possessing a novel mechanism of action. In our previous study, two pentacyclic triterpene derivatives (Q8 and Y3) have been found to have anti-influenza virus entry activities. Keeping the potential synergy of biological activity of pentacyclic triterpenes and l-ascorbic acid in mind, we synthesized a series of novel l-ascorbic acid-conjugated

  由于流感病毒可以迅速进化，因此迫切需要开发具有新颖作用机制的新型抗流感剂。在我们之前的研究中，发现两个五环三萜衍生物（Q8和Y3）具有抗流感病毒的进入活性。保持五环三萜和生物活性的潜在的协同作用升记抗坏血酸，我们合成了一系列新颖的升抗坏血酸共轭的五环三萜衍生物（18 - 26，29 - 31，35 - 40和42 - 43）。此外，我们评估了这些新型化合物对MDCK细胞中A / WSN / 33病毒的抗流感活性。在所有评估的化合物中，2,3 - O，O-二苄基-6-脱氧-1-抗坏血酸-甜菜酸结合物（30）显示出最显着的抗流感活性，EC 50为8.7μM，无细胞毒性观察到对MDCK细胞的作用。添加时间测定表明化合物30在流感生命周期的早期起作用。进一步的分析表明，化合物30的处理可抑制流感病毒引起的鸡红细胞血凝反应，并通过表面等离振子共振（SPR）确定了流感血凝素（HA）与化合物30之间的相互作用，其解离常数为K