3'-[N-(3-{[2-(3-chlorobenzamido)ethyl]amino}phenyl)sulfamoyl]-4'-methoxy-N,N-dimethyl-(1,1'-biphenyl)-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-[N-(3-{[2-(3-chlorobenzamido)ethyl]amino}phenyl)sulfamoyl]-4'-methoxy-N,N-dimethyl-(1,1'-biphenyl)-3-carboxamide
• 英文别名: 3-[3-[[3-[2-[(3-chlorobenzoyl)amino]ethylamino]phenyl]sulfamoyl]-4-methoxyphenyl]-N,N-dimethylbenzamide
• 化学式: C₃₁H₃₁ClN₄O₅S
• 分子量: 607.13
• InChiKey: AWAJOBNPSUMXDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二胺 在 吡啶 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3'-[N-(3-{[2-(3-chlorobenzamido)ethyl]amino}phenyl)sulfamoyl]-4'-methoxy-N,N-dimethyl-(1,1'-biphenyl)-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Non-Peptide, Selective Orexin Receptor 2 Agonists

  摘要：

  Orexins are a family of neuropeptides that regulate sleep/wakefulness, acting on two G-protein-coupled receptors, orexin receptors 1 (OX1R) and 2 (OX2R). Genetic and pharmacologic evidence suggests that orexin receptor agonists, especially OX2R agonist, will be useful for mechanistic therapy of the sleep disorder narcolepsy/cataplexy. We herein report the discovery of a potent (EC50 on OX2R is 0.023 mu M) and OX2R-selective (OX1R/OX2R EC50 ratio is 70) agonist, 4'-methoxy-N,N-dimethy1-3'-[N-(3-{[2-(3-methylbenzamido) ethyl] amino}phenyl) sulfamoyl]-(1,1'-biphenyl)-3-carboxamide 26.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00988