ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Glc(b)-SEt；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₄₈O₉S
• 分子量: 560.75
• InChiKey: AWBHHUJWJDBOBN-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroamine-T 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-S-(N-tosylimino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头磺酰亚胺的合成及其作为新的糖基供体家族的用途

  摘要：

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基 S-葡糖苷的阳极反应性

  摘要：

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00222

文献信息

• Chemical glucosylation of pyridoxine
  作者：Thomas Bachmann、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107929

  日期：2020.3

  pyridoxine-5'-β-d-glucoside (5'-β-PNG) was investigated using various glucoside donors and promoters. Hereby, the combination of α4,3-O-isopropylidene pyridoxine, glucose vested with different leaving and protecting groups and the application of stoichiometric amounts of different promoters was examined with regards to the preparation of the twofold protected PNG. Best results were obtained with 2,3,4,6-te

  使用多种葡萄糖苷供体和促进剂研究了吡ido醇5'-β-d-葡萄糖苷（5'-β-PNG）的化学合成。因此，关于双重保护的PNG的制备，研究了α4，3-O-异亚丙基吡啶并恶嗪，具有不同的离去和保护基的葡萄糖的组合以及化学计量的不同启动子的应用。在0°C（59％）下，使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖基氟和三氟化硼醚化物（2.0当量）作为促进剂可获得最佳结果。用乙腈/水中的钾/氢氧化钠逐步完成脱保护，然后用甲酸进行酸水解，从而化学合成5'-β-PNG。
• First synthesis of anomeric sulfimides - efficient glycosyl donors
  作者：Stéphanie Cassel、Isabelle Plessis、Hans Peter Wessel、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01837-1

  日期：1998.10

  Sugar-derived anomeric sulfimides were prepared in high yields from the corresponding thioglycosides and their ability to act as glycosyl donors was investigated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Anomeric Sulfimides and Their Use as a New Family of Glycosyl Donors
  作者：Florence Chéry、Stéphanie Cassel、Hans Peter Wessel、Patrick Rollin

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-7

  日期：2002.1

  We introduce a convenient synthesis of anomeric sulfimides, the ability of which to act as glycosyl donors has been tested with various thiophilic reagents and acceptors.

  我们介绍了一种方便的异头磺酰亚胺合成方法，其作为糖基供体的能力已经用各种亲硫试剂和受体进行了测试。
• Anodic Reactivity of Alkyl <i>S</i>-Glucosides
  作者：Bhavesh Deore、Joseph E. Ocando、Lan D. Pham、Carlos A. Sanhueza

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00222

  日期：2022.5.6

  aglycone-derived thiyl radicals (RS•). In contrast, aryl glucosides’ Ep values exhibit excellent correlations with the aryl substituents’ Hammett parameters (σ+) and the ArS• RSEs, evidencing the inherent stability of the reactive radical intermediate as the primary factor controlling aryl glucoside’s electrochemical reactivity. The reactivity differences between alkyl and aryl S-glucosides also extend to the protective

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP