octaphenylfulvalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: octaphenylfulvalene
• 英文别名: Hexaphenylfulvalen；[2,3,4-Triphenyl-5-(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]benzene；[2,3,4-triphenyl-5-(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]benzene
• 化学式: C₅₈H₄₀
• 分子量: 736.956
• InChiKey: AWQDHZHEUUZRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 octaphenylfulvalene
  参考文献：
  名称：

  Geminal Dihaloalkanes 与 Nickel(0) 试剂反应中的镍 (II)-卡宾中间体和相应的卡宾捕获作为鏻叶立德

  摘要：

  在之前对 R2CE2 [E2 = X2, O, S, Li(SO2Ph)] 类型底物的孪晶键断裂的研究中，镍 (0) 试剂 [LnNi, Ln = (Cod)2, (Et4P)4]，导致 R2C=CR2 作为产物，假设这种反应可能通过镍 (0)-卡宾中间体进行 (JJ Eisch, Y. Qian, M. Singh, J. Organomet. Chem.1996, 512, 207 ）。由于此类提议的镍 (0)-卡宾不能令人满意地解释此类α-消除所遇到的反应，因此已对这些镍 (0) 试剂与孪晶二卤化物的反应进行了详细的重新检查。例如，这种假定的镍（0）-卡宾的两个反应仍然异常：（1）5,5-二溴四苯基环戊二烯未能形成其预期的二聚体，八苯基苯基富瓦烯，而不是在与 (Et3P)4Ni 反应中形成三乙基鏻四苯基环戊二烯化物；(2) 在捕集剂（苯甲醛或二苯甲酮）存在的情况下推测中间体 R2C=Ni0

  DOI：

  10.1002/ejic.200601106

文献信息

• Nickel(II)‐Carbene Intermediates in Reactions of Geminal Dihaloalkanes with Nickel(0) Reagents and the Corresponding Carbene Capture as the Phosphonium Ylide
  作者：John J. Eisch、Yun Qian、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/ejic.200601106

  日期：2007.4

  in reactions with (Cod)2Ni. This finding compels one to conclude that the carbonyl reagent is capturing the Wittig reagent, R2C=PEt3, and not R2C=Ni0. Based upon all present data, the mechanism of such C=C bond dimerizations is best explicable in terms of nickel(II)-carbenes. The triethylphosphonium tetraphenylcyclopentadienide formed here has by single-crystal X-ray structure determination, complemented

  在之前对 R2CE2 [E2 = X2, O, S, Li(SO2Ph)] 类型底物的孪晶键断裂的研究中，镍 (0) 试剂 [LnNi, Ln = (Cod)2, (Et4P)4]，导致 R2C=CR2 作为产物，假设这种反应可能通过镍 (0)-卡宾中间体进行 (JJ Eisch, Y. Qian, M. Singh, J. Organomet. Chem.1996, 512, 207 ）。由于此类提议的镍 (0)-卡宾不能令人满意地解释此类α-消除所遇到的反应，因此已对这些镍 (0) 试剂与孪晶二卤化物的反应进行了详细的重新检查。例如，这种假定的镍（0）-卡宾的两个反应仍然异常：（1）5,5-二溴四苯基环戊二烯未能形成其预期的二聚体，八苯基苯基富瓦烯，而不是在与 (Et3P)4Ni 反应中形成三乙基鏻四苯基环戊二烯化物；(2) 在捕集剂（苯甲醛或二苯甲酮）存在的情况下推测中间体 R2C=Ni0