6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decahydrocycloundeca[5,6]pyrido[3,2-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decahydrocycloundeca[5,6]pyrido[3,2-b]indole
• 英文别名: 2,10-Diazatetracyclo[11.9.0.03,11.04,9]docosa-1,3(11),4,6,8,12-hexaene；2,10-diazatetracyclo[11.9.0.03,11.04,9]docosa-1,3(11),4,6,8,12-hexaene
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: AWQFJENWRSKEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 、 氨 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decahydrocycloundeca[5,6]pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过钼催化卡多根环化合成 δ-咔啉和生物碱喹多啉及其光致发光特性

  摘要：

  在三苯基膦作为配体的 MoO2Cl2(DMF)2 催化下，将取代的 2-芳基-3-硝基吡啶还原环化生成 δ-咔啉。一种合成生物碱喹啉的新方法，基于 Mo(VI) 催化的 2-苯基-3-硝基-5,6,7,8-四氢喹啉的 Cadogan 还原环化，然后对所得 2,3 进行芳构化，提出了 4,10-四氢-1H-吲哚并[3,2-b]喹啉。通过酰基丙酮酸盐和环状羟亚甲基酮与硝基苯乙酮烯胺反应获得的各种 о-硝基芳基吡啶用作制备 δ-咔啉的起始化合物。发现合成的 δ-咔啉可作为磷光体；研究了它们的光物理性质并揭示了结构-性能关系。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612416

文献信息

• Synthesis of δ-Carbolines and the Alkaloid Quindoline through a Molybdenum-Catalyzed Cadogan Cyclization and their Photoluminescent Properties
  作者：Vladislav Shuvalov、Anna Rupp、Anna Kuratova、Alexander Fisyuk、Andrey Nefedov、Galina Sagitullina

  DOI：10.1055/s-0037-1612416

  日期：2019.5

  Cadogan reductive cyclization of substituted 2-aryl-3-nitropyridines to give δ-carbolines was performed under MoO2Cl2(DMF)2 catalysis with triphenylphosphine as a ligand. A new approach for the synthesis of the alkaloid quindoline based on a Mo(VI)-catalyzed Cadogan reductive cyclization of 2-phenyl-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline followed by aromatization of the resulting 2,3,4,10-tetrahydro-1H-indolo[3

  在三苯基膦作为配体的 MoO2Cl2(DMF)2 催化下，将取代的 2-芳基-3-硝基吡啶还原环化生成 δ-咔啉。一种合成生物碱喹啉的新方法，基于 Mo(VI) 催化的 2-苯基-3-硝基-5,6,7,8-四氢喹啉的 Cadogan 还原环化，然后对所得 2,3 进行芳构化，提出了 4,10-四氢-1H-吲哚并[3,2-b]喹啉。通过酰基丙酮酸盐和环状羟亚甲基酮与硝基苯乙酮烯胺反应获得的各种 о-硝基芳基吡啶用作制备 δ-咔啉的起始化合物。发现合成的 δ-咔啉可作为磷光体；研究了它们的光物理性质并揭示了结构-性能关系。