13-chloro-4-hydroxymethyl-4-methyltridecanoic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-chloro-4-hydroxymethyl-4-methyltridecanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 13-chloro-4-(hydroxymethyl)-4-methyltridecanoate
• 化学式: C₁₉H₃₇ClO₃
• 分子量: 348.954
• InChiKey: AWZCUHMVZNSYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-chloro-2-undecanone 在 titanocene dichloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 13-chloro-4-hydroxymethyl-4-methyltridecanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的催化自由基反应的出现：二茂钛催化的环氧化物还原开环

  摘要：

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。

  DOI：

  10.1021/ja981635p

文献信息

• Dramatic rate acceleration in titanocene catalyzed epoxide openings: cofactors and Lewis acid cocatalysis
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm

  DOI：10.1039/a805246h

  日期：——

  High synthetic efficiency concerning yield and catalytic turn-over in intermolecular C–C bond forming reactions of radicals derived from epoxides can be achieved by means of hydrogen bonding with cofactors or by Lewis acid cocatalysis.

  在环氧化物衍生自由基的分子间 C-C 键形成反应中，通过与辅助因子的氢键作用或路易斯酸催化，可以实现较高的合成效率，包括产率和催化翻转率。
• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。