1,6-bis(3-methyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazolin-5-on-4-yl)hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,6-bis(3-methyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazolin-5-on-4-yl)hexane
• 英文别名: 3-methyl-4-[6-(3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4-yl)hexyl]-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₂₀N₆O₂
• 分子量: 280.33
• InChiKey: AXCVQGIXEREUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(3-methyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazolin-5-on-4-yl)hexane 在 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(p-tolyl)-2-(2-(3-methyl-4-(4-(3-methyl-5-oxo-1-(2-oxo-2-(2-(p-tolylcarbamothioyl)hydrazinyl)-ethyl)-1H-1,2,4-triazole-4(5H)-yl)hexyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole-1-yl)acetyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole-3(5)-一类新型三唑-硫醇和噻二唑衍生物的合成和生物学特性。

  摘要：

  2,2'-(4,4'(Butane-1,4-diyl/己烷-1,6-diyl)bis(3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazole) -4,1-二基)) 二乙酰肼 3a,b 通过形成二乙基 2,2'-(4,4'(丁烷-1,4-二基/己烷-1,6-二基)双 (3-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-三唑-4,1-二基))二乙酸酯2a,b，从二-[3(甲基-2-基-甲基)-4开始获得,5-二氢-1H-[1,2,4]-三唑-5-one-4yl]-n-烷烃 1a,b 分两步。包含 1,3,4-噻二唑的化合物 7a,b-9a,b 和具有 1,2,4-三唑-硫醇核作为第二个杂环的化合物 10a,b-11a,b 的合成是通过以下方式进行的：对化合物 4a、b-6a、b 进行酸性或碱性处理，这些化合物是从 3a、b 与几种异硫氰酸酯的反应中获得的。新合成的化合物通过

  DOI：

  10.3390/molecules19022199
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-<1,6-hexanediylbis<(aminocarbonyl)amino>>bis(acetamide) 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,6-bis(3-methyl-1,4-dihydro-1,2,4-triazolin-5-on-4-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  某些氨基脲，1,2,4-三唑酮和吡唑啉酮衍生物的抗氧化评价

  摘要：

  合成具有杂环1-14的1,2,4-三唑，吡唑和氨基脲为具有有趣药理学特征的化合物。所有的人都进行了体外抗氧化活性研究。一些化合物在上述测定中显示出显著作用。最有希望的是一组吡唑啉酮。 该作用主要取决于酰胺基上的取代基。发现化合物8和10显示出与广泛使用的参比抗氧化剂6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸（Trolox）相当的最高抗氧化剂容量。

  DOI：

  10.2174/157018011797655188

文献信息

• Synthesis of 1,6-bis(semicarbazide)hexanes and 1,6-bis(1,2,4-triazol-5-one)hexanes and their antiproliferative and antimicrobial activity
  作者：M. Pitucha、J. Rzymowska、A. Olender、L. Grzybowska-Szatkowska

  DOI：10.2298/jsc110212157p

  日期：——

  A series of 1,6-bis(3-substituted-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4- yl)hexanes (3a-g) were synthesized by the cyclization reaction of 1,6-bis(1- substituted-semicarbazide-4-yl)hexanes (2a-g) in alkaline medium. New derivatives (3a-c) were screened in vitro for their antiproliferative and anticancer activity in human tumor cell lines derived from breast and lung carcinoma cells. Compounds 3a (in concentration of 0.18 mM), 3b (in concentrations of 0.12 mM and 0.02 mM) and 3c (in concentrations of 0.23 mM and 0.11 mM) were found to be the most effective against lung cell line. The compound (3a) had the most antiproliferative effect on breast carcinoma cell line. Representative compounds were established and evaluated as antimicrobial agents. All tested derivatives showed MIC in range 1.87-7.5 (?g/mL). The compound (3b) was the most effective against C. albicans (MIC 1.87 ?g/mL).

  通过环化反应合成了一系列 1,6-双(3-取代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)己烷(3a-g)。 环化反应合成了一系列 1,6-双(3-取代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)己烷（3a-g）。 1,6-双(1-取代-氨基脲-4-基)己烷(2a-g)在碱性介质中发生环化反应而合成。新 衍生物（3a-c）的体外抗增殖和抗癌活性进行了筛选。 人肿瘤细胞系中的抗增殖和抗癌活性。 癌细胞的抗增殖和抗癌活性。化合物 3a（浓度为 0.18 mM）、3b（浓度为 0.12 mM 浓度分别为 0.12 毫摩尔和 0.02 毫摩尔）和 3c （浓度分别为 0.23 毫摩尔和 0.11 毫摩尔 和 0.11 mM）对肺癌细胞株最有效。化合物 化合物（3a）对乳腺癌细胞株的抗增殖作用最强。 系。具有代表性的化合物被确立并评估为 抗菌剂。所有受试衍生物的 MIC 值范围为 1.87-7.5 (克/毫升）。化合物（3b）对白僵菌最有效（MIC 1.87毫克/毫升）。
• Reaction of Ester Ethoxycarbonylhydrazones with Aliphatic Diamines
  作者：Aykut A. Ikizler、Kemal Sancak

  DOI：10.1135/cccc19950903

  日期：——

  Reaction of esters of (N-ethoxycarbonyl)alkanehydrazonic acids with aliphatic diamines were prepared α,ω-bis(3-alkyl-4,5-dihydro-1H -1,2,4-triazol-5- one-4-yl)alkanes. All compounds were characterized by elemental analyses, IR and ¹H NMR spectra.

  酯类（N-乙氧羰基）烷基肼酸与脂肪族二胺反应制备了α,ω-双(3-烷基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮-4-基)烷烃。所有化合物均通过元素分析、红外光谱和1H核磁共振光谱进行了表征。